3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮 | 83-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮
• 英文名称: lunacridine
• 英文别名: 3-((R)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；3-((R)-2-Hydroxy-3-methyl-butyl)-4,8-dimethoxy-1-methyl-1H-chinolin-2-on；3-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]-4,8-dimethoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 83-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: VRMGQDHQTYUISY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87°
• 比旋光度：
  25589 +28.1°; 25436 +76.5° (c = 0.935 in ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮 、 苄磺酰氯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Lunasia amara Blanco. Structure of Lunacrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基-5-甲基己酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Anand, Ramesh C.; Selvapalam, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Price, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 458,466
  作者：Price

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、John F. Malone、Vimal D. Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89424-2

  日期：1994.1

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.
• SMALL MOLECULES FOR INHIBITING CHEMOKINE ACTIVITY AND/OR CANCER CELLS GROWTH
  申请人：Biokine Therapeutics Ltd.

  公开号：EP3390364B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Steldt; Chen, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912-1977), 1943, vol. 32, p. 107,108
  作者：Steldt、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Anand, Ramesh C.; Selvapalam, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 126 - 142
  作者：Anand, Ramesh C.、Selvapalam, N.

  DOI：——

  日期：——