(+/-)-6,7-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-6,7-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YMGSOFABLLEWLE-UXXCCHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,7-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以79%的产率得到(+/-)-6,7-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-4-exo-iodo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（+/-）-（2r，3r，5r）-四氢呋喃-3,5-二羧酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发了2-取代的（+/-）-（2R，3R，5R）-四氢呋喃-3，5-二羧酸衍生物的有效合成。从5-降冰片-2-醇开始，关键中间体（+/-）-甲基5,6-exo，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）以有效的六步顺序合成了。关键的转化是（+/-）-6,7-exo，exo-（isopropylidenedioxy）-4-exo-iodo-2-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one（）的碱催化甲醇重排14）。进一步操纵（+/-）-甲基5,6-甲基，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）的3-取代基，然后将其脱保护RuCl（3）/ NaIO（4）催化的二醇部分和开环反应以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001551a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(+/-)-6,7-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（+/-）-（2r，3r，5r）-四氢呋喃-3,5-二羧酸衍生物的合成。

  摘要：

  已经开发了2-取代的（+/-）-（2R，3R，5R）-四氢呋喃-3，5-二羧酸衍生物的有效合成。从5-降冰片-2-醇开始，关键中间体（+/-）-甲基5,6-exo，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）以有效的六步顺序合成了。关键的转化是（+/-）-6,7-exo，exo-（isopropylidenedioxy）-4-exo-iodo-2-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one（）的碱催化甲醇重排14）。进一步操纵（+/-）-甲基5,6-甲基，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）的3-取代基，然后将其脱保护RuCl（3）/ NaIO（4）催化的二醇部分和开环反应以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo001551a

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Yoshikazu; Yamamoto, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3133 - 3140
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Yoshikazu、Yamamoto, Masatoshi、Takayema, Hiromitsu、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Substituted (±)-(2<i>R,</i>3<i>R,</i>5<i>R</i>)-Tetrahydrofuran-3,5-dicarboxylic Acid Derivatives
  作者：Gary T. Wang、Sheldon Wang、Yuanwei Chen、Robert Gentles、Thomas Sowin

  DOI：10.1021/jo001551a

  日期：2001.3.1

  of 2-substituted (+/-)-(2R,3R,5R)-tetrahydrofuran-3,5-dicarboxylic acid derivatives has been developed. Starting from 5-norborne-2-ol, the key intermediate (+/-)-methyl 5,6-exo,exo-(isopropylidenedioxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-3-exo-carboxylate (15) was synthesized in an efficient six-step sequence. The key transformation is the base-catalyzed methanolysis-rearrangement of (+/-)-6,7-exo,exo-(isop

  已经开发了2-取代的（+/-）-（2R，3R，5R）-四氢呋喃-3，5-二羧酸衍生物的有效合成。从5-降冰片-2-醇开始，关键中间体（+/-）-甲基5,6-exo，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）以有效的六步顺序合成了。关键的转化是（+/-）-6,7-exo，exo-（isopropylidenedioxy）-4-exo-iodo-2-oxabicyclo [3.2.1] octan-3-one（）的碱催化甲醇重排14）。进一步操纵（+/-）-甲基5,6-甲基，exo-（异丙基二烯二氧基）-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-3-exo-羧酸盐（15）的3-取代基，然后将其脱保护RuCl（3）/ NaIO（4）催化的二醇部分和开环反应以高收率得到标题化合物。