(2S,3R)-2-[(R)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 174146-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(R)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[(2R)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 174146-45-3
• 化学式: C₃₀H₄₁BrFN₃O₉Si
• 分子量: 714.658
• InChiKey: DBRJKQHYTZFOAL-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(R)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 镍 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.25h， 生成 methyl (8R,11R,14S,15R)-11-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(R)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p