1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(4,5-dimethoxy-pyridin-2-yl)-thiourea | 1026851-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(4,5-dimethoxy-pyridin-2-yl)-thiourea
• 英文别名: 1-(2,2-Diethoxyethyl)-3-(4,5-dimethoxypyridin-2-yl)thiourea
• CAS: 1026851-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: UTEIFAUDRRESEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(4,5-dimethoxy-pyridin-2-yl)-thiourea 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {2-[1-(4,5-Dimethoxy-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  isothiocyanoacetaldehyde diethyl acetal 、 4,5-二甲氧基-吡啶-2-胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-(4,5-dimethoxy-pyridin-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。