2-Benzofuran-2-yl-quinoline-4-carbonyl chloride | 174636-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzofuran-2-yl-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-2-yl)quinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 174636-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 307.736
• InChiKey: MYQPIEVJQSEWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzofuran-2-yl-quinoline-4-carbonyl chloride 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55.2%的产率得到2-(1-benzofuran-2-yl)-N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzofuran-2-yl-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• 喹啉-4-甲酰胺类骨架衍生物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112920115A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类骨架衍生物及其用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，在体外分子水平上，这类化合物对SIRT6有很好的激动效果，同家族选择性良好，可明显改善与SIRT6相关的病变；特别是在体内外均显示了较好的抗癌，尤其是胰腺癌活性，为抗癌药物开发和应用提供了新的选择，具有良好的应用前景。
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27