2-amino-1,4-naphthalenedione | 175885-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 175885-94-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: NTCNWLNPMXUQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,4-naphthalenedione 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-methyl-5H-benzonaphtho<2,3-d>pyrrole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]naphthalene-1,4-dione 在 3-甲基吡啶 作用下， 反应 60.0h， 以51%的产率得到2-amino-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  根据“ 2-苯基-萘型”结构模式设计抗肿瘤药。3. 5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物的合成及生物活性评估

  摘要：

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330120

文献信息

• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。
• <i>tert</i>-Butylhydroperoxide mediated radical cyanoalkylation/cyanoalkenylation of 2-anilino-1,4-naphthoquinones with vinylarenes/arylalkynes and azobis(alkylcarbonitrile)s
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Suraj Sharma、Nibedita Baruah Dutta、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d3ob01528a

  日期：——

  three-component radical cascade pathway has been achieved. Here, tert-butylhydroperoxide (TBHP) acts as an efficient oxidant, and it smoothly drives the reaction, producing the three-component products in very good to excellent yields. This cascade reaction eliminates the use of any base, additive, metal and hazardous cyanating agent. Additionally, this protocol exclusively delivers a stereospecific product

  已经实现了一种基于 2-苯胺基-1,4-萘醌与乙烯基芳烃/芳基炔和偶氮二（烷基甲腈）的一锅氰烷基化/氰基烯基化的新型可持续方法，涉及三组分自由基级联途径。在这里，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 充当有效的氧化剂，它平稳地驱动反应，以非常好的收率生产三组分产品。这种级联反应无需使用任何碱、添加剂、金属和危险的氰化剂。此外，该方案仅在芳基炔的情况下提供立体特异性产物。通过各种自由基捕获实验证明了自由基的参与。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c00941
  作者：Hu, Qi-Long、Liu, Yu-Feng、Lin, Xiao-Ling、Lin, Zhou-Fu、Cao, Jia-Wei、Yang, Guo-Ping

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00941

  日期：——
• Design of antineoplastic agents on the basis of the “2-phenyl-naphthalene-type” structural pattern. 3. synthesis and biological activity evaluation of 5<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]naphtho-[2,3-<i>d</i>]pyrrole-6,11-dione derivatives
  作者：Yi-Lin Luo、Ting-Chao Chou、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570330120

  日期：1996.1

  A number of 5H-Benzo[b]naphtho[2,3-d]pyrrole-6,11-dione derivatives were synthesized. Their biological activity was compared with that of the corresponding benzoxazolo- and benzthiazolo-analogues.

  合成了许多5 H-苯并[ b ]萘[2,3 - d ]吡咯-6,11-二酮衍生物。将它们的生物学活性与相应的苯并恶唑和苯并噻唑类似物进行了比较。