2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid | 20146-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 20146-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05176451
• 分子量: 289.29
• InChiKey: WIKHUBOFYVMQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid 生成 2-Benzofuran-2-yl-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强大的小分子SIRT6激活剂的发现：结构与活性的关系和抗胰腺导管腺癌的活性。

  摘要：

  SIRT6激活被认为是治疗许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。在此，我们报告发现了一系列新的小分子SIRT6激活剂。结构-活性关系分析导致鉴定出最有效的化合物2-（1-苯并呋喃-2-基）-N-（二苯甲基）喹啉-4-甲酰胺（12q），EC 1.5值为0.58±在FLUOR DE LYS分析中，对SIRT6依赖性肽脱乙酰作用的0.12μM和EC 50值为5.35±0.69μM。它对其他HDAC家族成员以及415种激酶显示弱或无活性，表明对SIRT6的选择性好。12q显著抑制增殖和胰腺导管腺癌（PDAC）细胞迁移的体外。它也显着抑制了PDAC肿瘤异种移植模型中的肿瘤生长。该化合物显示出有吸引力的药代动力学性质。总体而言，12q可能是治疗PDAC的良好先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01183
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃/苯并呋喃 C-2 偶联喹啉杂化物的体外抗氧化、抗微生物和 ADMET 研究

  摘要：

  目的 : 合成新型 2-(benzofuran-2-yl) 和 2-(furan-2-yl) quinoline-4-carboxylates 及其 [2-(1-benzofuran-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇, [2-(1-furan-2-yl) quinolin-4-yl] 甲醇及其衍生物用于抗氧化、抗菌和 ADMET 研究。方法：按常规方法合成，结构经IR、 1 H NMR、 13 C NMR和质谱分析确证。抗氧化活性通过DPPH和H 2 O 2 自由基清除方法进行。采用杯盘法和食物中毒技术建立了抗菌药物研究。该药物的计算机吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究在 ACD/lab-2 中进行。结果：抗氧化活性结果表明，化合物4b-c、5a-b、10c和10f表现出良好的DPPH自由基和过氧化氢清除活性。抗菌结果表明，化合物4c、5a-b、10b、10d

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i11.21413

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• 喹啉-4-甲酰胺类骨架衍生物及其用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112920115A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类骨架衍生物及其用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，在体外分子水平上，这类化合物对SIRT6有很好的激动效果，同家族选择性良好，可明显改善与SIRT6相关的病变；特别是在体内外均显示了较好的抗癌，尤其是胰腺癌活性，为抗癌药物开发和应用提供了新的选择，具有良好的应用前景。
• Synthesis, antioxidant, and antibacterial studies of phenolic esters and amides of 2-(1-benzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid
  作者：Sheelavanth Shankerrao、Yadav D. Bodke、Sundar S. Mety

  DOI：10.1007/s00044-012-0117-8

  日期：2013.3

  for in vitro antioxidant and antibacterial activity. Among all tested compounds 2a, 2c, 2e, and 2h showed good chelating ability with Fe+2 ions, whereas compounds 2g and 2j exhibited good scavenging activity with DPPH free radicals. Concerning antibacterial activities compounds 2a, 2b, 2c, and 2h were found to be equipotent to ampicillin against Enterococcus sp and Staphylococcus aureus, while compound

  通过2-（1-苯并呋喃）的反应合成了一系列新的2-（1-苯并呋喃-2-基）喹啉-4-羧酸酚酯2（a – j）和酰胺3（a – c）。使用乙基-（N '，N'-二甲基氨基）丙基碳二亚胺盐酸盐（EDC.HCl）作为偶联剂的具有各种取代酚和仲胺的-2-基）-喹啉-4-羧酸（1）。评价了新合成的化合物的体外抗氧化和抗菌活性。在所有测试的化合物2a，2c，2e和2h中与Fe +2离子具有良好的螯合能力，而化合物2g和2j对DPPH自由基具有良好的清除活性。关于抗菌活性，发现化合物2a，2b，2c和2h与氨苄青霉素对肠球菌sp和金黄色葡萄球菌等价，而化合物2e对氨苄西林对Pantoea Dispersa和Ochrobactrum sp的效力一样。酰胺衍生物3（a – c与标准产品相比，）被发现效力较低。
• Synthesis, antibacterial and antitubercular activity of novel Schiff bases of 2-(1-benzofuran-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Y. D. Bodke、S. Shankerrao、R. Kenchappa、S. Telkar

  DOI：10.1134/s1070363217080321

  日期：2017.8

  NMR and Mass spectra and screened for antibacterial and antitubercular activity. Among the tested compounds carbohydrazide 3 and the compounds 5a and 5e exhibited high activity against S. aureus and E. faecalis respectively with MIC 0.064 mg/mL. Compound 5e demonstrated significant activity against S. aureus and E. faecalis with MIC 0.064 mg/mL. The antibacterial tests revealed hydrazide derivative 3

  的新颖的席夫碱的2-（1-苯并呋喃-2-基）喹啉-4-羧酸衍生物5A-5E，通过的反应合成2-（1-苯并呋喃-2-基）喹啉-4-甲酰肼3与取代催化量的乙酸存在下的芳香醛4a-4e。2-（1-苯并呋喃-2-基）-喹啉-4-羧酸甲酯2与水合肼在乙醇中回流4h后反应，得到了关键中间体酰肼化合物3。所有新合成的化合物均通过IR，NMR和质谱进行表征，并筛选出抗菌和抗结核活性。在测试的化合物中，碳酰肼3以及化合物5a和5e分别表现出对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的高活性，MIC为0.064 mg / mL。化合物5e表现出对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的显着活性，MIC为0.064 mg / mL。抗菌测试显示，酰肼衍生物3的敏感性为25μg/ mL，在合成的化合物中显示出高活性。
• Base‐Catalyzed Domino Isomerization/Oxidant‐Free Dehydrogenative Annulation of Allylic Alcohols: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Xiongyang Zhou、Xun Li、Cheng Le、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：2024.8.6

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。