1-(4-triethylsilanyloxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-prop-2-ene | 319922-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-triethylsilanyloxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-prop-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-trimethylsilyloxyprop-2-enyl]-3-(4-methoxyphenoxy)-5-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 319922-69-5
• 化学式: C₄₉H₈₀O₇Si₄
• 分子量: 893.512
• InChiKey: ORSLFWGIHYFTLG-RIYCBUATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-2-methyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenal 、 1-(4-triethylsilanyloxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-prop-2-ene 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy-ethyl)-6-[(1S')[(4"S,2"R,5"R)-2"-methoxy-4"-hydroxy-5"-methyl-6"-(3-butenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1'-tert-butyldimethyl-silanyloxy-methyl]-3-(methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal 在 4-二甲氨基吡啶 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 1-(4-triethylsilanyloxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Synthesis of the C(29)−C(45) Bis-pyran Subunit (E−F) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Glenn C. Micalizio、Anatoly N. Pinchuk、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo001236o

  日期：2000.12.1

  A synthesis of the C(29)-C(45) bis-pyran subunit 2 of spongistatin 1 (1a) is described. The synthesis proceeds in 19 steps from the chiral aldehyde ent-7, and features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 17 and 19, as well as a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the F-ring pyran. The E ring was

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。