(1S,6R,8R)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one | 142928-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6R,8R)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
• CAS: 142928-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: NZJHEVHBIGSASR-AYLHNXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,8R)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one 生成 (2S^*,3S^*)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010
• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S,6R,8R)-5-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010