Ilicicolin B | 22581-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ilicicolin B
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzaldehyde
• CAS: 22581-07-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.5
• InChiKey: QAPOXOGEDXIOHD-VZRGJMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯离子 、 10-[(2S,3S,4R)-5-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2,3,4-trihydroxypentyl]-7,8-dimethyl-5H-benzo[g]pteridine-2,4-diolate 、 Ilicicolin B 、 氧气 生成 FAD 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 ilicicolin A(1-)
  参考文献：
  名称：

  埃及灰霉菌中呋喃酮和抗坏血酸的完整生物合成途径[应用生物科学]

  摘要：

  Ascofuranone（AF）和Ascochlorin（AC）是由各种丝状真菌（包括埃及顶头孢霉（Acremonium sclerotigenum））产生的甲萜类化合物，并表现出多种生理活性。特别地，AF是抗非洲锥虫病的有前途的候选药物和潜在的抗癌先导化合物。据推测，这些化合物是通过奥数酸的法呢基化来生物合成的，但尚未确定细节。在这项研究中，我们介绍了埃及埃及曲霉的AF和AC生物合成的所有反应和负责任的基因通过异源表达，体外重建和基因缺失实验，借助全基因组差异表达分析进行鉴定。两种途径共有共同的前体，环氧化依里克林A，其通过膜结合的萜烯环化酶（TPC）AscF在AC生物合成中进行处理。AF生物合成通过P450单加氧酶AscH在C-16处的羟基化作用从前驱物分支，然后通过膜结合的TPC AscI进行环化。AC生物合成所需的所有基因（ascABCDEFG）和转录因子（ascR）形成功能性基因

  DOI：

  10.1073/pnas.1819254116
• 作为产物：
  描述：

  AH₂ 、 adenosine 5'-triphosphate 、 Grifolate 生成 A 、 adenosine 5'-monophosphate 、 pyrophosphoric acid 、 Ilicicolin B
  参考文献：
  名称：

  LL-Z1272β的生物合成：发现芳基醛形成的NRPS样酶的新成员

  摘要：

  异常的羧酸还原酶：已建立了烯丙基芳基醛LL-Z1272β（1）的生物合成途径。有趣的是，LL-Z1272β生物合成的最后一步涉及非核糖体肽合成酶（NRPS）样蛋白StbB，它充当羧酸还原酶从法呢基化底物产生醛官能团。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600087

文献信息

• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Biosynthesis of LL-Z1272β: Discovery of a New Member of NRPS-like Enzymes for Aryl-Aldehyde Formation
  作者：Chang Li、Yudai Matsuda、Hao Gao、Dan Hu、Xin Sheng Yao、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/cbic.201600087

  日期：2016.5.17

  Unusual carboxylate reductase: The biosynthetic pathway of a prenylated aryl‐aldehyde, LL‐Z1272β (1), has been established. Interestingly, the last step in LL‐Z1272β biosynthesis involves a non‐ribosomal peptide synthetase (NRPS)‐like protein, StbB, which serves as a carboxylate reductase to yield the aldehyde functionality from a farnesylated substrate.

  异常的羧酸还原酶：已建立了烯丙基芳基醛LL-Z1272β（1）的生物合成途径。有趣的是，LL-Z1272β生物合成的最后一步涉及非核糖体肽合成酶（NRPS）样蛋白StbB，它充当羧酸还原酶从法呢基化底物产生醛官能团。
• MEROTERPENOID COMPOUNDS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF A NEUROLOGICAL DISORDER
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20200405676A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  The present invention relates to a compound, in particular a meroterpenoid compound, or salt thereof, for use in the prevention and/or treatment of a neurological disorder in an individual. The compound of the invention can promote lactate secretion. A composition comprising the compound of the invention, and a food or food extract enriched with said compound or composition is also provided.
• Complete biosynthetic pathways of ascofuranone and ascochlorin in <i>Acremonium egyptiacum</i>
  作者：Yasuko Araki、Takayoshi Awakawa、Motomichi Matsuzaki、Rihe Cho、Yudai Matsuda、Shotaro Hoshino、Yasutomo Shinohara、Masaichi Yamamoto、Yasutoshi Kido、Daniel Ken Inaoka、Kisaburo Nagamune、Kotaro Ito、Ikuro Abe、Kiyoshi Kita

  DOI：10.1073/pnas.1819254116

  日期：2019.4.23

  expression analysis. Both pathways share the common precursor, ilicicolin A epoxide, which is processed by the membrane-bound terpene cyclase (TPC) AscF in AC biosynthesis. AF biosynthesis branches from the precursor by hydroxylation at C-16 by the P450 monooxygenase AscH, followed by cyclization by a membrane-bound TPC AscI. All genes required for AC biosynthesis (ascABCDEFG) and a transcriptional factor (ascR)

  Ascofuranone（AF）和Ascochlorin（AC）是由各种丝状真菌（包括埃及顶头孢霉（Acremonium sclerotigenum））产生的甲萜类化合物，并表现出多种生理活性。特别地，AF是抗非洲锥虫病的有前途的候选药物和潜在的抗癌先导化合物。据推测，这些化合物是通过奥数酸的法呢基化来生物合成的，但尚未确定细节。在这项研究中，我们介绍了埃及埃及曲霉的AF和AC生物合成的所有反应和负责任的基因通过异源表达，体外重建和基因缺失实验，借助全基因组差异表达分析进行鉴定。两种途径共有共同的前体，环氧化依里克林A，其通过膜结合的萜烯环化酶（TPC）AscF在AC生物合成中进行处理。AF生物合成通过P450单加氧酶AscH在C-16处的羟基化作用从前驱物分支，然后通过膜结合的TPC AscI进行环化。AC生物合成所需的所有基因（ascABCDEFG）和转录因子（ascR）形成功能性基因