(-)-N-but-3-ynyl-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide | 139750-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-N-but-3-ynyl-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-3-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 139750-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: ZOYKEWUJZCKXEH-RVZJWNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-but-3-ynyl-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(-)-N-but-3-yny-α-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135
• 作为产物：
  描述：

  α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)succinimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 (-)-N-but-3-ynyl-α-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylthio)maleimide
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135

文献信息

• A Novel Approach to Bicyclic Alkaloids Using a Tandem Diastereoselective Acyliminocyclization and Retro Diels–Alder Reaction Sequence. Synthesis of (+)-Indolizidine and (+)-Laburnine
  作者：Yoshitsugu Arai、Tohru Kontani、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1991.2135

  日期：1991.12

  A new approach to a diastereoselective cationic cyclization by stereocontrol due to the bicyclo[2.2.1]heptene moiety in a chiral γ-hydroxy lactam is described. The diastereoselective reaction followed by Diels–Alder cycloreversion has been successfully applied to a chiral synthesis of (+)-indolizidine and (+)-laburnine (=trachelanthamidine).

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。
• Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40
  作者：Arai, Yoshitsugu、Matsui, Makoto、Fujii, Akihito、Kontani, Tohru、Ohno, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——