(1R,3S,6S,7R)-11-Methylene-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecane | 166318-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,6S,7R)-11-Methylene-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecane
• 英文别名: (1S,4R,5S,8R)-4,7,7-trimethyl-10-methylidene-12-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane
• CAS: 166318-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HCCXWLAUTGUVHK-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-11-Methylene-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecane 在 rhodium(III) chloride 、 lithium 作用下， 生成 (+)-Dactylol 、 (1S,4R,5S,8R,10S)-4,7,7,10-Tetramethyl-12-oxa-tricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach

  摘要：

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo00119a038
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-2-Oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecan-11-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1R,3S,6S,7R)-11-Methylene-2-oxa-4,4,7-trimethyltricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach

  摘要：

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo00119a038

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach
  作者：Gary A. Molander、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1021/jo00119a038

  日期：1995.7

  (+)-Dactylol (1) has been synthesized from the known (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone (20) in six steps. The key step in the synthesis involves a regioselective and stereoselective [3 + 5] annulation to afford a tricyclic ether, which upon suitable functional group manipulation was opened to provide the natural product.

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。