3-[2-[2-[[3-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丙基]氨基]乙氧基]乙氧基]丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 955094-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-[2-[2-[[3-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丙基]氨基]乙氧基]乙氧基]丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: 马来酰亚胺-PEG2-NHS酯(2mg*5)；3-[2-[2-[[3-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丙基]氨基]乙氧基]乙氧基]丙酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯；马来酰亚胺-PEG2-NHS酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido)ethoxy)ethoxy)propanoate
• 英文别名: 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-[2-(2-{3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-3-oxopropoxy}ethoxy)ethyl]propanamide；O-[N-(3-maleimidopropionyl)aminoethyl]-O′-[3-(N-succinimidyloxy)-3-oxopropyl]ethylene glycol；O-[N-(3-maleimidopropionyl)aminoethyl]-O’-[3-(N-succinimidyloxy)-3-oxopropyl]ethylene glycol；succinimidyl-[(N-maleimidopropionamido)-diethyleneglycol] ester；maleimide-PEG2-succinimidyl ester；maleimido-EG2-NHS ester；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-(2-(2-(3-(2,5-dioxo-2H-pyrrol-1(5H)-yl)propanamido)ethoxy)ethoxy)propanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoylamino]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 955094-26-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₉
• 分子量: 425.395
• InChiKey: TZPDZOJURBVWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.0 to 94.0 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Mal-amido-PEG2-NHS ester 是一种不可降解的 ADC 连接子，含有马来酰亚胺基团和 NHS 酯。NHS 酯可用于标记蛋白质、具有伯氨基 (-NH2) 的胺修饰寡核苷酸及其他含胺分子。

靶点

	Non-cleavable

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-[[3-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丙基]氨基]乙氧基]乙氧基]丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于构建用于体内 18F-PET 或 NIRF 分子成像的模块化抗体片段的三功能平台

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 分子成像是询问生理和生化过程以了解疾病生物学和推进治疗发展的有力工具。近红外荧光 (NIRF) 光学成像在术中分期中越来越受欢迎，以便在手术切除过程中对肿瘤边缘进行细胞分辨率成像。此外，工程抗体片段因其出色的靶标选择性、快速的全身清除和位点选择性化学修饰而成为有前途的分子成像剂。我们报告了一种用于构建模块化抗体片段的三功能平台，该片段可以用放射性核素或荧光团快速标记，用于前列腺干细胞抗原 (PSCA) 的 PET 或 NIRF 分子成像。

  DOI：

  10.1039/c9sc05007h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl chloride 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-[2-[[3-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代丙基]氨基]乙氧基]乙氧基]丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  一种蛋白质交联剂马来酰亚胺-二聚乙二醇-丙烯酸琥珀酰亚胺酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，尤其是一种蛋白质交联剂马来酰亚胺‑二聚乙二醇‑丙烯酸琥珀酰亚胺酯的制备方法，包括以下步骤；步骤一、合成3‑马来酰亚胺基丙酰氯；步骤二、合成马来酰亚胺‑二聚乙二醇‑丙烯酸；步骤三、合成马来酰亚胺‑二聚乙二醇‑丙烯酰氯；步骤四、合成马来酰亚胺‑二聚乙二醇‑丙烯酸琥珀酰亚胺酯；本发明采用酰氯试剂酯化反应比使用缩合试剂便宜，可以降低成本，提纯方便，避免了缩合试剂副产物的除去，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109608379B

文献信息

• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110680A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE À DES CELLULES EXPRIMANT L'ALPHA-V-BÊTA-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110578A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula (I) for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to alpha-V-beta-3 integrin antagonists to target cells expressing alpha-V-beta-3.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中R1、R2和n在详细描述和权利要求中定义。特别是，本发明涉及用于制造和输送与alpha-V-beta-3整合素拮抗剂连接的共轭部分，如小分子、肽、核酸、荧光部分和聚合物，以针对表达alpha-V-beta-3的细胞的公式(I)的化合物。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。