3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl chloride | 121215-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-maleimidopropionyl chloride；3-maleimidopropionic acid chloride；3-maleimidopropanoic acid chloride；1H-Pyrrole-1-propanoyl chloride, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-；3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoyl chloride
• CAS: 121215-45-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: JSKXOOWYYVFZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of a Highly Bistable Photoswitchable Tethered Ligand for Rapid and Sustained Manipulation of Neurotransmission

  摘要：

  Photoswitchable neurotransmitter receptors are powerful tools for precise manipulation of neural signaling. However, their applications for slow or long-lasting biological events are constrained by fast thermal relaxation of cis-azobenzene. We address this issue by modifying the ortho positions of azobenzene used in the tethered ligand. In cultured cells and intact brain tissue, conjugating inhibitory neurotransmitter receptors with one of the derivatives, dMPC1, allows bidirectional receptor control with 380 and 500 nm light. Moreover, the receptors can be locked in either an active or an inactive state in darkness after a brief pulse of light. This strategy thus enables both rapid and sustained manipulation of neurotransmission, allowing optogenetic interrogation of neural functions over a broad range of time scales.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03942
• 作为产物：
  描述：

  顺式-5-氮杂-4-氧代-辛-2-烯-二酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the preparation of membrane permeable fluorogenic peptide ester conjugates for in vivo studies of ester prodrug stability

  摘要：

  To study ester prodrug stability properties in living cells we have conjugated fluorogenic esters to the cell membrane permeable peptide Arg(9). The desired conjugates are prepared by coupling N-maleoyl amino acid esters of monoalkylated fluoresceins or fluorescein to TyrArg(9)Cys. The photophysical properties of the monoalkylated fluorescein derivatives are described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.016

文献信息

• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• 一种以树状分子为核的分子影像探针及其应 用
  申请人：东南大学

  公开号：CN104147619B

  公开（公告）日：2018-01-16

  一种以树状分子为核的分子影像探针及其应用，通过在树状分子IV上连接四个刚性手臂分子，并连接不同的功能分子，从而得到低位阻的多模式多靶点的分子影像探针。得到探针稳定性好，显像对比度高。研究合成的分子影像探针，通过连接的靶向分子和信号分子，实现分子影像探针主动靶向至病变部位，通过连接不同的靶向分子，实现其在制备诊疗不同肿瘤类疾病药物中的应用。
• Development of a novel series of non-natural triaryl agonists and antagonists of the Pseudomonas aeruginosa LasR quorum sensing receptor
  作者：Joseph N. Capilato、Shane V. Philippi、Thomas Reardon、Ashleigh McConnell、Dylan C. Oliver、Amy Warren、Jill S. Adams、Chun Wu、Lark J. Perez

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.021

  日期：2017.1

  sensing (QS), plays a central role in infection in numerous bacterial pathogens. Quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa employs a series of small molecule receptors including the master QS regulator, LasR. In this study we investigate a non-natural triaryl series of LasR ligands using a combination of structure activity relationship studies and computational modeling. These studies have enabled the identification

  通过称为群体感应（QS）的过程，细菌化学通讯在众多细菌病原体的感染中起着核心作用。铜绿假单胞菌中的群体感应使用一系列小分子受体，包括主要QS调节剂LasR。在这项研究中，我们使用结构活性关系研究和计算模型相结合的方法研究了LasR配体的非天然三芳基系列。这些研究使得能够鉴定配体结合的关键结构要求，并揭示了诱导LasR的治疗相关拮抗作用的新策略。
• Designing Molecular Printboards: A Photolithographic Platform for Recodable Surfaces
  作者：Doris Abt、Bernhard V. K. J. Schmidt、Ognen Pop-Georgievski、Alexander S. Quick、Denis Danilov、Nina Yu. Kostina、Michael Bruns、Wolfgang Wenzel、Martin Wegener、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201501707

  日期：2015.9.14

  biointerfaces. Precision photolithography of a modified β‐CD was established on a light sensitive tetrazole surface immobilized on a bioinspired polydopamine (PDA) anchor layer via various shadow masks, as well as via direct laser writing (DLW), in order to craft any desired printboard design. Interfacial molecular recognition provided by light generated cavitate domains was demonstrated via spatially resolved

  介绍了一种基于光诱导的基于β-环糊精（CD）的超分子器件设计策略，为构建多功能生物界面提供了一种新颖的工具。修饰的β -CD的精密光刻技术是通过各种荫罩以及直接激光书写（DLW）固定在生物启发的聚多巴胺（PDA）锚固层上的光敏四唑表面上的，目的是进行任何所需的印制板设计。光产生的空化域提供的界面分子识别是通过空间分辨的编码，擦除和重新编码不同的超分子客体模式来证明的。因此，受体单层的光引导成形引入了控制各种表面上的超分子组装的有效途径。