2-[(1R,4S,10S,13S,16S,34S)-34-butan-2-yl-13-[(3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27lambda4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetamide | 23109-05-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,4S,10S,13S,16S,34S)-34-butan-2-yl-13-[(3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27lambda4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetamide
• 英文别名: 2-[(1R,4S,10S,13S,16S,34S)-34-butan-2-yl-13-[(3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-8,22-dihydroxy-2,5,11,14,27,30,33,36,39-nonaoxo-27λ4-thia-3,6,12,15,25,29,32,35,38-nonazapentacyclo[14.12.11.06,10.018,26.019,24]nonatriaconta-18(26),19(24),20,22-tetraen-4-yl]acetamide
• CAS: 23109-05-9
• 化学式: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S
• 分子量: 919.0
• InChiKey: CIORWBWIBBPXCG-JZTFPUPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +191°
• 沸点：
  1622.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1626 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：1.0 mg/mL
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM METHANOL
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +191 DEG @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION: 302 NM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

ADMET

毒理性

• 相互作用

...药物制剂.../已经/据报道可以保护小鼠免受致死剂量的蟒毒素和鹅膏毒素/包括鹅膏菌素/。这个清单包括高剂量的青霉素、氯霉素、非那西丁以及许多其他药物...这些解毒剂中没有一种经过充分临床试验，因此目前不能推荐使用。/鹅膏菌素/

...PHARMACOLOGICAL AGENTS.../HAVE/ BEEN REPORTED TO PROTECT MICE AGAINST LETHAL DOSES OF PHALLOTOXINS & AMATOXINS /INCLUDING THE AMANITINS/. THE LIST INCLUDES HIGH DOSES OF PENICILLIN, CHLORAMPHENICOL, PHENYLBUTAZONE, & MANY OTHERS... NONE OF THESE ANTIDOTES HAS RECEIVED AN ADEQUATE CLINICAL TRIAL & SO NONE CAN BE RECOMMENDED TODAY. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

RNA SYNTHESIS IN HELA NUCLEI WAS STIMULATED BY METHYLMERCURY. THIS STIMULATION IS SPECIFIC FOR ALPHA-AMANITIN-SENSITIVE RNA SYNTHESIS (CATALYZED BY RNA POLYMERASE); IN CONTRAST, ALPHA-AMANITIN-RESISTANT SYNTHESIS (CATALYZED BY RNA POLYMERASES I & III) WAS INHIBITED.

RNA SYNTHESIS IN HELA NUCLEI WAS STIMULATED BY METHYLMERCURY. THIS STIMULATION IS SPECIFIC FOR ALPHA-AMANITIN-SENSITIVE RNA SYNTHESIS (CATALYZED BY RNA POLYMERASE); IN CONTRAST, ALPHA-AMANITIN-RESISTANT SYNTHESIS (CATALYZED BY RNA POLYMERASES I & III) WAS INHIBITED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

实验用途：研究了未涂层的活性炭柱（脱氧基2，索林生物医学）对α-鹅膏蕈碱的吸附能力，方法是将已知数量的α-鹅膏蕈碱添加到新鲜的人血中，然后通过临床血液透析回路循环回输30分钟。在酸洗液中存在适当数量的α-鹅膏蕈碱，表明血液浓度在50至200纳克/毫升范围内有最佳的吸附效果。讨论了活性炭血液透析在毒鹅膏中毒的临床实用性。

EXPTL USE: THE SORBENT CAPACITY OF UNCOATED CHARCOAL COLUMN (DETOXYL 2, SORIN BIOMEDICA) ON ALPHA-AMANITIN WAS STUDIED BY ADDING KNOWN AMOUNTS TO FRESH HUMAN BLOOD, WHICH WAS RECIRCULATED THROUGH A CLINICAL HEMOPERFUSION CIRCUIT OVER A PERIOD OF 30 MINUTES. SUITABLE AMOUNTS OF ALPHA-AMANITIN WERE PRESENT IN THE ACID ELUATES, SHOWING AN ADSORPTION OPTIMUM FOR BLOOD CONCN RANGING FROM 50 TO 200 NG/ML. THE CLINICAL USEFULNESS OF CHARCOAL HEMOPERFUSION IN AMANITA PHALLOIDES POISONING IS DISCUSSED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

高毒。会导致流涎、呕吐、血便、发绀、肌肉抽搐、惊厥。可能致命。/鹅膏蕈碱/

HIGHLY TOXIC. CAUSES SALIVATION, VOMITING, BLOODY STOOLS, CYANOSIS, MUSCULAR TWITCHING, CONVULSIONS. CAN BE FATAL. /AMANITIN/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

抑制/ RNA 聚合酶 II .../干扰/ 信使 RNA 的合成。这些毒素破坏了肝细胞膜和内质网的结构。鹅膏蕈碱也是一种直接作用于肾脏的毒素，并导致肾小管坏死。/鹅膏蕈碱/

.../INHIBITS/ RNA POLYMERASE II &.../INTERFERES/ WITH THE SYNTHESIS OF MRNA. THE TOXINS DISRUPT HEPATIC CELL MEMBRANES & THE STRUCTURE OF THE ENDOPLASMIC RETICULUM. AMANITIN IS ALSO A DIRECTLY ACTING NEPHROTOXIN & CAUSES TUBULAR NECROSIS. /AMANITINS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

简介

蘑菇毒鹅膏，又称“致命鹅膏毒蕈”，学名为 Amanita phalloides。这种真菌拥有悠久的历史，曾被用于谋杀和自杀，在古罗马时代便已有记录。它能产生世界上毒性最强的毒素之一——α-鹅膏蕈碱。尽管合成这种毒素起初看似荒谬，但科研人员已发现它可能在治疗癌症方面发挥重要作用，并在美国化学学会的期刊上报道了合成过程。

理化活性

剧毒鹅膏中的鹅膏毒肽可溶于水且性质稳定，在高温和酸碱条件下不易失活。烹饪无法破坏这些毒素。一旦进入人体，鹅膏毒肽会被消化道吸收，进而经血液循环到达肝细胞。它能与RNA聚合酶结合，抑制信使RNA的合成，从而干扰细胞代谢。鹅膏毒肽从聚合酶中解离后会进入胆汁，随胆汁流入小肠再次被吸收，经过血液循环回到肝脏，形成肠肝循环路径，对肝脏造成反复损害。

类别

• 有毒物品
• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：腹腔注射 - 小鼠 LD50: 0.1毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运与灭火

• 库房通风、低温干燥储存
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水