(Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-penten-1-ol | 88034-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: 2-Penten-1-ol, 5-[(1S,5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-, (2Z)-；(Z)-5-[(1S,5S,6R)-2,6-dimethyl-6-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 88034-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JGINTSAQGRHGMG-NLJYZETGSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 保留指数：
  1681;1681

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-penten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of (Z)-exo-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,Eysarcoris parvusUhler

  摘要：

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.7%的产率得到(Z)-5-[(1R*,5R*,6S*)-2,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-yl]-2-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of (Z)-exo-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,Eysarcoris parvusUhler

  摘要：

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1415

文献信息

• CYTOCHROME P450 AND CYTOCHROME P450 REDUCTASE POLYPEPTIDES, ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20160108374A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are cytochrome P450 polypeptides, including cytochrome P450 santalene oxidase polypeptides, cytochrome P450 bergamotene oxidase polypeptides and cytochrome P450 reductase polypeptides. Also provided are nucleic acid molecules encoding the cytochrome P450 polypeptides. Cells containing the nucleic acids and/or the polypeptides are provided as are methods for producing terpenes, such as santalols and bergamotols, by culturing the cells.

  提供了细胞色素P450多肽，包括细胞色素P450沙檀烯氧化酶多肽，细胞色素P450柠檬烯氧化酶多肽和细胞色素P450还原酶多肽。还提供了编码细胞色素P450多肽的核酸分子。提供了含有这些核酸和/或多肽的细胞，以及通过培养这些细胞生产萜烯（如沉香醇和柠檬醇）的方法。
• US9885023B2
  申请人：——

  公开号：US9885023B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Synthesis of the Racemate of (<i>Z</i>)-<i>exo</i>-α-Bergamotenal, a Pheromone Component of the White-spotted Spined Bug,<i>Eysarcoris parvus</i>Uhler
  作者：Babak Heidary ALIZADEH、Shigefumi KUWAHARA、Walter Soares LEAL、Hong-Chao MEN

  DOI：10.1271/bbb.66.1415

  日期：2002.1

  The racemate of (Z)-exo-α-bergamotenal, a sex pheromone component of the white-spotted spined bug, was synthesized from racemic exo-α-bergamotene by a five-step sequence involving regioselective epoxidation and (Z)-selective Wittig olefination reactions. The 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic sample were identical with those of the natural material.

  (Z)-外-α-香柠檬烯的消旋物，即白斑刺肩椿象的性信息素组分，通过一系列五步反应从消旋的外-α-香柠檬烯合成，这些反应包括区域选择性环氧化和(Z)-选择性维蒂希烯化反应。合成样品的1H-和13C-NMR谱与天然物质一致。