ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 151992-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 151992-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S
• 分子量: 432.538
• InChiKey: NTNBOCGETUUYDM-UWPRFDSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a

文献信息

• Synthesis of the methyl glycosides of a tri- and a tetra-saccharide related to heparin and heparan sulphate
  作者：Marianne Nilsson、Carl-Magnus Svahn、Jacob Westman

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84030-a

  日期：1993.8

  The methyl glycoside of a tetrasaccharide isolated from heparin, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1-->3)-O-beta-D-galactopyranoside disodium salt and a trisaccharide derivative thereof, methyl O-(alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-O-(2-acetamido-2- deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。