[(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,4S)-5-(benzenesulfonyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methylpentyl]oxolan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1402820-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,4S)-5-(benzenesulfonyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methylpentyl]oxolan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1402820-29-4
• 化学式: C₃₄H₆₄O₇SSi₂
• 分子量: 673.115
• InChiKey: PHXFMUWKYWVZAW-KVSXBJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,4S)-5-(benzenesulfonyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methylpentyl]oxolan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide F的对映选择性全合成

  摘要：

  在amphidinolide F的全合成中使用了一种通用中间体方法（见左图）来访问大环内酯的C1-C8和C18-C25部分。采用银催化的重排/环化来构建两个四氢呋喃环。Felkin 控制的二烯基锂与 α-手性醛的加成结合了 C9-C11 二烯和 C8 处的醇。使用umpolung砜烷基化/氧化脱硫序列来偶联两个部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201203935
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 methyllithium lithium bromide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 140.45h， 生成 [(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2S,4S)-5-(benzenesulfonyl)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methylpentyl]oxolan-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide F的对映选择性全合成

  摘要：

  在amphidinolide F的全合成中使用了一种通用中间体方法（见左图）来访问大环内酯的C1-C8和C18-C25部分。采用银催化的重排/环化来构建两个四氢呋喃环。Felkin 控制的二烯基锂与 α-手性醛的加成结合了 C9-C11 二烯和 C8 处的醇。使用umpolung砜烷基化/氧化脱硫序列来偶联两个部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201203935

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Amphidinolide F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.201203935

  日期：2012.8.6

  in the total synthesis of amphidinolide F (see scheme, left) to access both the C1–C8 and the C18–C25 portions of the macrolide. A silver‐catalyzed rearrangement/cyclization was employed to construct the two tetrahydrofuran rings. A Felkin‐controlled, dienyl lithium addition to an α‐chiral aldehyde incorporated both the C9–C11 diene and the alcohol at C8. An umpolung sulfone alkylation/oxidative desulfurization

  在amphidinolide F的全合成中使用了一种通用中间体方法（见左图）来访问大环内酯的C1-C8和C18-C25部分。采用银催化的重排/环化来构建两个四氢呋喃环。Felkin 控制的二烯基锂与 α-手性醛的加成结合了 C9-C11 二烯和 C8 处的醇。使用umpolung砜烷基化/氧化脱硫序列来偶联两个部分。