5-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butyldimethyl)silyl-5,6-dideoxy-6-fluoro-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 1448356-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butyldimethyl)silyl-5,6-dideoxy-6-fluoro-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] formate
• CAS: 1448356-72-6
• 化学式: C₁₄H₂₂FNO₇
• 分子量: 335.33
• InChiKey: WIYFCRJFJOAYQP-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 6-deoxy-6-fluoro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 亚碘酰苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butyldimethyl)silyl-5,6-dideoxy-6-fluoro-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 、 5-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-(tert-butyldimethyl)silyl-5,6-dideoxy-6-fluoro-4-O-formyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的自由基-极性交叉反应合成支链氨基糖

  摘要：

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/jo401041s

文献信息

• Synthesis of Branched Iminosugars through a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Radical-Polar Crossover Reaction
  作者：Andrés G. Santana、Nieves R. Paz、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo401041s

  日期：2013.8.2

  The synthesis of a novel type of branched iminosugars is described. This synthetic strategy is based on two key reactions: first, an aldol reaction with formaldehyde in order to introduce selectively the hydroxymethyl branch, and second, a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The combination of both reactions afforded a battery of compounds exhibiting a great structural complexity

  描述了新型的支链亚氨基糖的合成。该合成策略基于两个关键反应：首先是与甲醛的醛醇缩合反应，以选择性地引入羟甲基支链；其次，是串联β-片段化-分子内环化反应。两种反应的结合提供了一系列具有极大结构复杂性的化合物，并伴随着从容易获得的醛糖开始的季中心的形成。通过这种方法，我们已经证明了由PhIO / I 2系统促进的异头烷氧基自由基（ARF）断裂对制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。