(3R,3aR)-4,4-bis[(4-fluorobenzene)sulfonyl]-3-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2-benzofuran-1-one | 1432518-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR)-4,4-bis[(4-fluorobenzene)sulfonyl]-3-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: (3R,3aR)-4,4-bis[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,5,6-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1432518-73-4
• 化学式: C₃₀H₃₄F₂O₇S₂
• 分子量: 608.725
• InChiKey: OMGXDYRVCKPGSP-SUGSODJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-[4,4-bis(benzenesulfonyl)-1-hydroxybutyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-3-(phenylselanyl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,3aR)-4,4-bis[(4-fluorobenzene)sulfonyl]-3-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d