(9S,11S,15S)-3,5,9-trimethyl-1-azatetracyclo[7.5.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-14-one | 1431884-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9S,11S,15S)-3,5,9-trimethyl-1-azatetracyclo[7.5.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-14-one
• CAS: 1431884-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: QEXQQYZXZRLMPD-ZLIFDBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 丙酮 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 (9S,11S,15S)-3,5,9-trimethyl-1-azatetracyclo[7.5.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Light-induced stereospecific intramolecular [2+2]-cycloaddition of atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones

  摘要：

  具有固定构型的3,4-二氢-2-吡啶酮在溶液中经历立体特异性的[2+2]-光环加成反应，表现出高度的立体选择性（产物的对映体过量值大于98%，非对映体过量值大于96%）。光转化过程中的手性传递可以基于双自由基的稳定性/反应性来解释。

  DOI：

  10.1039/c2cc37123e

文献信息

• Light-induced stereospecific intramolecular [2+2]-cycloaddition of atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones
  作者：Elango Kumarasamy、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c2cc37123e

  日期：——

  Atropisomeric 3,4-dihydro-2-pyridones undergo stereospecific [2+2]-photocycloaddition in solution with high stereoselectivity (ee > 98% and de > 96%) in the product. The chiral transfer during phototransformation was rationalized based on the stability/reactivity of the biradical.

  具有固定构型的3,4-二氢-2-吡啶酮在溶液中经历立体特异性的[2+2]-光环加成反应，表现出高度的立体选择性（产物的对映体过量值大于98%，非对映体过量值大于96%）。光转化过程中的手性传递可以基于双自由基的稳定性/反应性来解释。