(1S,4aS,5R,8aR)-1-allyl-1-methacryloyl-3-methyl-8-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)-4a,5,6,7,8,8ahexahydronaphthalen-2(1H)-one | 1425631-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5R,8aR)-1-allyl-1-methacryloyl-3-methyl-8-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)-4a,5,6,7,8,8ahexahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1S,4aS,5R,8aR)-3-methyl-8-methylidene-1-(2-methylprop-2-enoyl)-5-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enyl-5,6,7,8a-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
• CAS: 1425631-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: CXTGTYWUCPHNJX-OZIGNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,8aR)-1-allyl-1-methacryloyl-3-methyl-8-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)-4a,5,6,7,8,8ahexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-spirocurcasone
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,8aR)-3-methyl-8-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4aS,5R,8aR)-1-allyl-1-methacryloyl-3-methyl-8-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)-4a,5,6,7,8,8ahexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋脲烷的简易全合成

  摘要：

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。

  DOI：

  10.1021/ol400228v

文献信息

• Concise Total Synthesis of Spirocurcasone
  作者：Hideki Abe、Akimi Sato、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ol400228v

  日期：2013.3.15

  A concise total synthesis of spirocurcasone was accomplished. Key features of the synthesis involved a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, a Carroll rearrangement of β-keto allyl ester derivative, an intramolecular aldol condensation, and a spiro ring formation by ring-closing metathesis of the pentaene compound. This synthetic work was complete in nine steps from (S)- or (R)-perillaldehyde without

  完成了螺环脲酮的简明全合成。合成的关键特征包括乙烯基的Mukaiyama羟醛反应，β-酮烯丙基烯丙基酯衍生物的Carroll重排，分子内羟醛缩合以及通过戊烯化合物的闭环易位形成螺环。在不使用保护基的情况下，由（S）-或（R）-紫苏醛分九步完成了该合成工作。有趣的是，合成螺环脲酮的旋光度不同于天然产物的报道值。