5,5-dimethyl-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]cyclohexane-1,3-dione | 1428867-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1428867-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: HPYYBUPTUMYQTM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以90%的产率得到5,5-dimethyl-2-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-oxopropyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3,4-dihydropyran derivatives via a Michael addition reaction catalysed by chiral pybox–diph–Zn(ii) complex

  摘要：

  在手性吡蚜二锌(II)配合物的催化下，开发出了环状 1,3-二羰基与 2-烯酰吡啶 N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。相应的迈克尔加合物产量很高，ee高达99%以上。迈克尔加合物已转化为具有生物活性的 2,4-二取代六氢喹啉。提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob40246k