(2S,3'R,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol | 31282-04-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3'R,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
• CAS: 31282-04-9
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₁₃
• 分子量: 527.5
• InChiKey: GRRNUXAQVGOGFE-BJNMFVRTSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-180°C
• 比旋光度：
  D20 +20.2° (c = 1 in water)
• 沸点：
  608.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4252 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL作为储备液。储备液应储存在2-8°C。在37°C下稳定30天。
• 物理描述：
  Amorphous solid or tan powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419059
• 危险品运输编号：
  UN 3462
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300 + H310 + H330,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P284,P301 + P310,P302 + P350

制备方法与用途

潮霉素B简介

潮霉素B（Hygromycin B）是一种由吸水链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）产生的抗生素，属于氨基糖苷类。它是微黄褐色粉末，在甲醇、乙醇和水中易溶，但在乙醚、氯仿或苯中几乎不溶。

作用机制

潮霉素B通过抑制细菌、真菌及一些高等真核生物细胞内的蛋白质合成来杀死这些生物，与大多数氨基糖苷类抗生素一样。它能稳定核糖体大亚基上的tRNA结合位点，导致空载tRNA不能脱离核糖体，从而中断翻译过程。潮霉素B对原核细胞和真核细胞的核糖体都有抑制作用。

药理作用

潮霉素B具有防止成虫排卵、截断寄生虫生活周期及阻止幼虫生长的功能，使其无法成熟。该药物对猪蛔虫、鞭虫、类圆线虫、肠结节蛔虫、异刺线虫和毛细线虫等均有效，在猪、禽饲料中适量添加可显著提高驱虫效果。此外，潮霉素B还具有一定的抗菌作用。

临床应用

主要用于驱除猪、鸡消化道寄生虫，促进生长，提升饲料转化率。

不良反应

1. 具有一定刺激性，避免与人眼睛和皮肤接触。
2. 长期使用可能导致猪听觉和视觉障碍。
3. 繁殖育种的青年母猪不宜应用本品，母猪及肉猪连用不得超过8周。

合成方法

Hygromycin B是一种具有独特对氧酯键结构的氨基糖苷类抗生素。其生物合成机制虽然长期在工业和实验室中被广泛使用，但具体过程仍然不甚明了。研究表明，α-酮戊二酸及非血红素铁依赖性氧化酶 HygX 能催化形成独特的对氧酯基团；HygF 作为糖基转移酶，负责将 UDP 半乳糖添加到 2,3-脱氧胞苷上；HygM 则为 N-3 甲基化酶；而 HygK 是异构酶。这些实验结果和生物信息学分析揭示了 Hygromycin B 的详细合成途径，包括关键的氧化环化反应。

化学性质

潮霉素B是一种微黄褐色无定形粉末，带有特殊气味，熔点在160-180℃之间。它是弱碱性物质，在水中、甲醇和乙醇中易溶，并能与多种有机酸及无机酸生成盐类。

用途

潮霉素B是一种安全性高的驱虫药物，能够有效杀死猪体内的蛔虫、鞭虫及鸡蛔虫，同时具有一定的抗菌作用。用于鸡饲料时，用量为8（800×10^4U）-12（1200×10^4U）g/t；产蛋期禁用，停药期3天；用于4月龄以下猪的饲料中，用量为10-13g/t，停药期15天。使用时应避免与人皮肤和眼睛接触。

生产方法

由吸水链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）发酵生产。

类别及毒性分级

有毒物品，高毒。

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 63 毫克/公斤；腹腔-豚鼠 LD50: 13 毫克/公斤。

可燃性危险特性

可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

需存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳和雾状水。