雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 | 5976-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯
• 中文别名: 噻唑,4,5-二甲基-2-[[(2R,3R)-3-甲基-2-噁丙环基]硫代]-,rel-；雌二醇3-甲基醚17-乙酸酯
• 英文名称: 3-methoxy-17β-acetoxy-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: estradiol 3-methyl ether 17-acetate；3-Methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-yl-acetat；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 5976-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: FMNPCVNWRFPDCA-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(8S,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,4-dioxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Biellmann,J.-F.; Branlant,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2086 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 Zeolite NaA 、 neodymium (III) isopropoxide 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  差向异构化和酰化结合：Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂起作用。

  摘要：

  已经开发出一种实用的手性仲醇的消旋外消旋方法。Meerwein-Ponndorf-Verley-Oppenauer催化剂，例如异丙醇钕（III）能够使这些醇消旋，同时保留分子中的其他立体中心。这对于循环不需要的醇的动力学拆分产物特别有用。通过将这种消旋化与使用异丙烯基或乙氧基乙烯基酯作为酰基供体的酰化结合，可以实现原料的快速直接回收。甾体雌二醇甲基醚证明了差向异构化和酰化结合的过程。

  DOI：

  10.1039/b413944e

文献信息

• 3,17-Disubstituted 2-Alkylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol Derivatives:  Synthesis, In Vitro and In Vivo Anticancer Activity
  作者：Christian Bubert、Mathew P. Leese、Mary F. Mahon、Eric Ferrandis、Sandra Regis-Lydi、Philip G. Kasprzyk、Simon P. Newman、Yaik T. Ho、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm070405v

  日期：2007.9.1

  Estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates inhibit steroid sulfatase (STS), carbonic anhydrase (CA), and, when substituted at C-2, cancer cell proliferation and angiogenesis. C-2 Substitution and 17-sulfamate replacement of the estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates were explored with efficient and practical syntheses developed. Evaluation against human cancer cell lines revealed the 2-methyl derivative 27 (DU145

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗
• Synthesis of combretastatin A4 analogues on steroidal framework and their anti-breast cancer activity
  作者：Swati Parihar、Amit Kumar、Amit K. Chaturvedi、Naresh Kumar Sachan、Suaib Luqman、Bendangla Changkija、Murli Manohar、Om Prakash、D. Chanda、Feroz Khan、C.S. Chanotiya、Karuna Shanker、Anila Dwivedi、Rituraj Konwar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2013.02.009

  日期：2013.9

  Combretastatin A4 analogues were synthesized on steroidal framework from gallic acid with a possibility of anti-breast cancer agents. Twenty two analogues were synthesized and evaluated for cytotoxicity against human breast cancer cell lines (MCF-7 & MDA-MB 231). The best analogue 22 showed potent antitubulin effect. Docking experiments also supported strong binding affinity of 22 to microtubule polymerase

  在没食子酸的甾体骨架上合成Combretastatin A4类似物，可能具有抗乳腺癌的作用。合成了二十二种类似物，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB 231）的细胞毒性。最好的类似物22显示出有效的抗微管蛋白作用。对接实验还支持22与微管聚合酶的强结合亲和力。在细胞周期分析中，22显着诱导MCF-7细胞凋亡。在瑞士的白化病小鼠中，在急性口服毒性下，以300 mg / kg的剂量发现它是无毒的。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。
• Reductive desulfonylation of phenyl sulfones by samarium(II) iodide-hexamethylphosphoric triamide
  作者：H. Künzer、M. Stahnke、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85009-t

  日期：1991.4

  Samarium(II) iodide in tetrahydrofuran reductively desulfonylates phenyl sulfones in the presence of hexamethylphosphoric triamide. This transformation is illustrated here for ten substrates, which include secondary alicyclic, β-hydroxy, vicinal bis-, and α,β-unsaturated sulfones.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，四氢呋喃中的碘化mar（II）还原性还原苯砜。这里说明了十种底物的这种转化，其中包括仲脂环族，β-羟基，邻位双-和α，β-不饱和砜。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Novel Regioselective Iodination of Estradiol 17β-Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Akinori Haga、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.2459

  日期：1986.8

  Direct iodination of estradiol 17β-acetate (3) using iodine–copper(II) acetate in acetic acid afforded the 2-iodo derivative regioselectively in high yield. The iodination of 3 using several methods was discussed. On the other hand, the reaction of 3 with iodine–copper(II) bromide gave the 4-bromo derivative (7), not the 2-iodo compound. The reaction of 3-methoxy-17β-acetoxy-1,3,5(10)-estratriene (4)

  使用乙酸中的碘-乙酸铜 (II) 直接碘化雌二醇 17β-乙酸酯 (3)，以高产率区域选择性地提供 2-碘衍生物。讨论了使用几种方法对 3 进行碘化。另一方面，3 与碘-溴化铜 (II) 的反应得到 4-溴衍生物 (7)，而不是 2-碘化合物。3-甲氧基-17β-乙酰氧基-1,3,5(10)-雌三烯 (4) 与碘-氯化铜 (II)-氯化铁 (III) 在乙酸中反应得到 2- (10) 和 4 -碘 (11) 衍生物。