2-n-butyl-17β-carbamoyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol | 952143-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-17β-carbamoyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-2-butyl-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbamate
• CAS: 952143-73-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃
• 分子量: 371.52
• InChiKey: UZHSZBHQFGAWSN-VFXYDGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-17β-carbamoyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-butyl-13-methyl-3-sulfamoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-n-butyl-17β-carbamoyloxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v

文献信息

• 3,17-Disubstituted 2-Alkylestra-1,3,5(10)-trien-3-ol Derivatives:  Synthesis, In Vitro and In Vivo Anticancer Activity
  作者：Christian Bubert、Mathew P. Leese、Mary F. Mahon、Eric Ferrandis、Sandra Regis-Lydi、Philip G. Kasprzyk、Simon P. Newman、Yaik T. Ho、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm070405v

  日期：2007.9.1

  Estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates inhibit steroid sulfatase (STS), carbonic anhydrase (CA), and, when substituted at C-2, cancer cell proliferation and angiogenesis. C-2 Substitution and 17-sulfamate replacement of the estradiol-3,17-O,O-bis-sulfamates were explored with efficient and practical syntheses developed. Evaluation against human cancer cell lines revealed the 2-methyl derivative 27 (DU145

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗