4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,9-dione | 1420965-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,9-dione
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,9-dione
• CAS: 1420965-09-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: JXBNSTCHMDMMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,9-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  毛晶V全合成“东向西”醚化策略的评价

  摘要：

  描述了评估构建 maoecrystal V 中心醚环的不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用 C-H 官能化反应形成醚，这导致了有趣的重排，但没有所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭添加策略，该策略成功地形成了目标 C-O 键，但导致了不需要的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.135
• 作为产物：
  描述：

  12-Methyl-1,4,10-trioxadispiro[4.2.58.25]pentadecan-11-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxaspiro[5.5]undecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  毛晶V全合成“东向西”醚化策略的评价

  摘要：

  描述了评估构建 maoecrystal V 中心醚环的不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用 C-H 官能化反应形成醚，这导致了有趣的重排，但没有所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭添加策略，该策略成功地形成了目标 C-O 键，但导致了不需要的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.135

文献信息

• Evaluation of ‘east-to-west’ ether-forming strategies for the total synthesis of maoecrystal V
  作者：Kiel E. Lazarski、Berkcan Akpinar、Regan J. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.135

  日期：2013.2

  Model systems that evaluated different approaches to construct the central ether ring of maoecrystal V are described. Our first model systems attempted the ether formation using C–H functionalization reactions, which led to interesting rearrangements but none of the desired ether product. An intramolecular conjugate addition strategy was then explored that successfully formed the targeted C–O bond

  描述了评估构建 maoecrystal V 中心醚环的不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用 C-H 官能化反应形成醚，这导致了有趣的重排，但没有所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭添加策略，该策略成功地形成了目标 C-O 键，但导致了不需要的立体化学。