3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-Aminopropyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate | 1420991-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-Aminopropyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-aminopropyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1420991-61-2
• 化学式: C₄₆H₆₉N₆O₁₂S₃
• 分子量: 994.285
• InChiKey: JAIOGRFNSKETKG-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-Aminopropyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-[[5-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-5-oxopentanoyl]amino]propyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of differently charged chemiluminescent acridinium ester labels

  摘要：

  吖啶环中含有 N-磺丙基的化学发光吖啶二甲基苯酯是高度敏感的亲水性标记，用于临床诊断的自动免疫测定。这些标签的发光是在阳离子表面活性剂存在下用碱性过氧化物触发的。在生理 pH 值下，N-磺丙基吖啶酯以水加合物形式存在，通常称为假碱。假碱基的形成是由于向两性离子 N-磺丙基吖啶鎓环添加水而形成的，中和了吖啶鎓氮上的正电荷，并由于磺酸盐部分而赋予标记净负电荷。因此，小分子半抗原以及蛋白质等大分子的 N-磺丙基吖啶酯缀合物在中性 pH 下会获得负电荷。在当前的研究中，我们描述了两种新型亲水吖啶二甲基苯酯标签的合成和性质，其中标签中的净电荷发生了改变。在一种标记中，连接到吖啶鎓环上的亲水性N-烷基的结构发生了改变，使得标记的假碱基不含有净电荷。在第二种吖啶酯中，吖啶环上添加了两个额外的磺丙基形式的负电荷，使该标记的假碱具有强阴离子性。这些标记及其中性等电点抗体缀合物的化学发光测量表明，吖啶酯电荷虽然对发射动力学影响不大，但对光输出影响很小。然而，我们的结果表明吖啶酯电荷可以影响蛋白质 pI、表观化学发光稳定性以及蛋白质缀合物与微粒的非特异性结合。这些结果强调需要仔细考虑吖啶酯电荷，以优化免疫测定中试剂的稳定性和性能。在当前的研究中，我们观察到，对于中性蛋白质，具有亲水性但电荷中性的N-烷基的吖啶酯比具有阴离子N-烷基的类似标记具有更快的光发射、更低的非特异性结合和更好的化学发光稳定性。烷基。

  DOI：

  10.1039/c2ob27190g
• 作为产物：
  描述：

  3-[9-(4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenoxy)carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-[2-[3-[9-[4-[3-[3-Aminopropyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of differently charged chemiluminescent acridinium ester labels

  摘要：

  吖啶环中含有 N-磺丙基的化学发光吖啶二甲基苯酯是高度敏感的亲水性标记，用于临床诊断的自动免疫测定。这些标签的发光是在阳离子表面活性剂存在下用碱性过氧化物触发的。在生理 pH 值下，N-磺丙基吖啶酯以水加合物形式存在，通常称为假碱。假碱基的形成是由于向两性离子 N-磺丙基吖啶鎓环添加水而形成的，中和了吖啶鎓氮上的正电荷，并由于磺酸盐部分而赋予标记净负电荷。因此，小分子半抗原以及蛋白质等大分子的 N-磺丙基吖啶酯缀合物在中性 pH 下会获得负电荷。在当前的研究中，我们描述了两种新型亲水吖啶二甲基苯酯标签的合成和性质，其中标签中的净电荷发生了改变。在一种标记中，连接到吖啶鎓环上的亲水性N-烷基的结构发生了改变，使得标记的假碱基不含有净电荷。在第二种吖啶酯中，吖啶环上添加了两个额外的磺丙基形式的负电荷，使该标记的假碱具有强阴离子性。这些标记及其中性等电点抗体缀合物的化学发光测量表明，吖啶酯电荷虽然对发射动力学影响不大，但对光输出影响很小。然而，我们的结果表明吖啶酯电荷可以影响蛋白质 pI、表观化学发光稳定性以及蛋白质缀合物与微粒的非特异性结合。这些结果强调需要仔细考虑吖啶酯电荷，以优化免疫测定中试剂的稳定性和性能。在当前的研究中，我们观察到，对于中性蛋白质，具有亲水性但电荷中性的N-烷基的吖啶酯比具有阴离子N-烷基的类似标记具有更快的光发射、更低的非特异性结合和更好的化学发光稳定性。烷基。

  DOI：

  10.1039/c2ob27190g