(4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 10-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)sulfonylpropyl]-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-9-carboxylate | 1420991-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 10-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)sulfonylpropyl]-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-9-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 10-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)sulfonylpropyl]-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-9-carboxylate
• CAS: 1420991-58-7
• 化学式: C₃₆H₃₁F₅NO₈S
• 分子量: 732.702
• InChiKey: CEGDLELFUKINJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 10-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)sulfonylpropyl]-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-9-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-[3-[9-(4-Carboxy-2,6-dimethylphenoxy)carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propylsulfonylamino]ethyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of differently charged chemiluminescent acridinium ester labels

  摘要：

  吖啶环中含有 N-磺丙基的化学发光吖啶二甲基苯酯是高度敏感的亲水性标记，用于临床诊断的自动免疫测定。这些标签的发光是在阳离子表面活性剂存在下用碱性过氧化物触发的。在生理 pH 值下，N-磺丙基吖啶酯以水加合物形式存在，通常称为假碱。假碱基的形成是由于向两性离子 N-磺丙基吖啶鎓环添加水而形成的，中和了吖啶鎓氮上的正电荷，并由于磺酸盐部分而赋予标记净负电荷。因此，小分子半抗原以及蛋白质等大分子的 N-磺丙基吖啶酯缀合物在中性 pH 下会获得负电荷。在当前的研究中，我们描述了两种新型亲水吖啶二甲基苯酯标签的合成和性质，其中标签中的净电荷发生了改变。在一种标记中，连接到吖啶鎓环上的亲水性N-烷基的结构发生了改变，使得标记的假碱基不含有净电荷。在第二种吖啶酯中，吖啶环上添加了两个额外的磺丙基形式的负电荷，使该标记的假碱具有强阴离子性。这些标记及其中性等电点抗体缀合物的化学发光测量表明，吖啶酯电荷虽然对发射动力学影响不大，但对光输出影响很小。然而，我们的结果表明吖啶酯电荷可以影响蛋白质 pI、表观化学发光稳定性以及蛋白质缀合物与微粒的非特异性结合。这些结果强调需要仔细考虑吖啶酯电荷，以优化免疫测定中试剂的稳定性和性能。在当前的研究中，我们观察到，对于中性蛋白质，具有亲水性但电荷中性的N-烷基的吖啶酯比具有阴离子N-烷基的类似标记具有更快的光发射、更低的非特异性结合和更好的化学发光稳定性。烷基。

  DOI：

  10.1039/c2ob27190g
• 作为产物：
  描述：

  3-[9-(4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenoxy)carbonyl-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 10-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)sulfonylpropyl]-2-propan-2-yloxyacridin-10-ium-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有不同N烷基的化学发光a啶鎓酯的合成和性能†

  摘要：

  化学发光cri啶二甲基苯基酯是高度敏感的标记，广泛用于临床诊断的自动化分析中。这些标记及其结合物的光发射是通过用碱性过氧化物处理触发的。在当前的研究中，我们提供了对cri啶二甲基苯基酯及其蛋白质结合物中N烷基极性如何影响其性质的全面研究。我们描述了一种新的合成策略，用于操纵cri啶鎓酯中的N-磺丙基，这有利于将结构简单的磺基甜菜碱两性离子附着到a啶氮上。我们的研究是迄今为止最详细的研究，它们表明N如标记3和6所示，在containing啶二甲基苯基酯中含电荷中性磺基甜菜碱的α-烷基基团提供了比通常使用的N-磺基丙基基团显着的优点。这些包括更快的发射动力学，改进的化学发光稳定性和更低的与具有不同表面的磁性微粒的非特异性结合。cri啶鎓酯3是特别吸引人的新标签，因为它包含具有磺基甜菜碱两性离子的结构简单的N-烷基，并且其合成是由相应的N-（3-氯丙基）取代的cri啶鎓酯前体相对简单的。

  DOI：

  10.1039/c5ra00334b

文献信息

• A comparison of chemiluminescent acridinium dimethylphenyl ester labels with different conjugation sites
  作者：Anand Natrajan、David Wen

  DOI：10.1039/c4ob02528h

  日期：——

  partner. In the current study, we report the synthesis of three new acridinium esters with conjugation sites at the acridinium nitrogen and compare their properties with that of a conventional acridinium ester with a conjugation site at the phenol. Our study is the first that provides a direct comparison of the emissive properties of acridinium dimethylphenyl esters (free labels and protein conjugates) with

  化学发光cri啶二甲基苯基酯是高度敏感的标记，用于临床诊断的自动化分析中。这些标记及其结合物的光发射是通过用碱性过氧化物处理触发的。cri啶酯标记物的缀合通常在苯酚上进行。在这些a啶鎓酯的化学发光反应过程中，酚酸酯被裂解，并且发光的cri啶酮部分从其共轭配偶体中释放出来。在当前的研究中，我们报告了在new啶氮上具有共轭位点的三种新的cri啶酯的合成，并将它们的性能与在苯酚上具有共轭位点的常规a啶酯的性能进行了比较。与常规标记相比，传统标记会导致从结合物中裂解cri啶酮。我们的结果表明，在cri啶氮上的共轭也改变了cri啶环和苯酚相对于蛋白质表面的取向方式，对发射动力学和发射光谱的影响最小。然而，这种与三种不同蛋白质结合的模式导致光产量的显着增加，这对于改善测定灵敏度应是有用的。
• Synthesis and properties of chemiluminescent acridinium esters with different N-alkyl groups
  作者：Shenliang Wang、Anand Natrajan

  DOI：10.1039/c5ra00334b

  日期：——

  acridinium esters which facilitates the attachment a structurally simple sulfobetaine zwitterion to the acridinium nitrogen. Our studies are the first and most detailed to date and they indicate that N-alkyl groups containing charge-neutral sulfobetaines in acridinium dimethylphenyl esters as exemplified by the labels 3 and 6 offer significant advantages over commonly used N-sulfopropyl groups. These include

  化学发光cri啶二甲基苯基酯是高度敏感的标记，广泛用于临床诊断的自动化分析中。这些标记及其结合物的光发射是通过用碱性过氧化物处理触发的。在当前的研究中，我们提供了对cri啶二甲基苯基酯及其蛋白质结合物中N烷基极性如何影响其性质的全面研究。我们描述了一种新的合成策略，用于操纵cri啶鎓酯中的N-磺丙基，这有利于将结构简单的磺基甜菜碱两性离子附着到a啶氮上。我们的研究是迄今为止最详细的研究，它们表明N如标记3和6所示，在containing啶二甲基苯基酯中含电荷中性磺基甜菜碱的α-烷基基团提供了比通常使用的N-磺基丙基基团显着的优点。这些包括更快的发射动力学，改进的化学发光稳定性和更低的与具有不同表面的磁性微粒的非特异性结合。cri啶鎓酯3是特别吸引人的新标签，因为它包含具有磺基甜菜碱两性离子的结构简单的N-烷基，并且其合成是由相应的N-（3-氯丙基）取代的cri啶鎓酯前体相对简单的。
• Synthesis and properties of differently charged chemiluminescent acridinium ester labels
  作者：Anand Natrajan、David Sharpe

  DOI：10.1039/c2ob27190g

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium dimethylphenyl esters containing N-sulfopropyl groups in the acridinium ring are highly sensitive, hydrophilic labels that are used in automated immunoassays for clinical diagnostics. Light emission from these labels is triggered with alkaline peroxide in the presence of a cationic surfactant. At physiological pH, N-sulfopropyl acridinium esters exist as water adducts that are commonly referred to as pseudobases. Pseudobase formation, which results from addition of water to the zwitterionic N-sulfopropyl acridinium ring, neutralizes the positive charge on the acridinium nitrogen and imparts a net negative charge to the label due to the sulfonate moiety. As a consequence, N-sulfopropyl acridinium ester conjugates of small molecule haptens as well as large molecules such as proteins gain negative charges at neutral pH. In the current study, we describe the synthesis and properties of two new hydrophilic acridinium dimethylphenyl ester labels where the net charge in the labels was altered. In one label, the structure of the hydrophilic N-alkyl group attached to the acridinium ring was changed so that the pseudobase of the label contains no net charge. In the second acridinium ester, two additional negative charges in the form of sulfopropyl groups were added to the acridinium ring to make this label's pseudobase strongly anionic. Chemiluminescence measurements of these labels, as well as their conjugates of an antibody with a neutral pI, indicate that acridinium ester charge while having a modest effect on emission kinetics has little influence on light output. However, our results demonstrate that acridinium ester charge can affect protein pI, apparent chemiluminescence stability and non-specific binding of protein conjugates to microparticles. These results emphasize the need for careful consideration of acridinium ester charge in order to optimize reagent stability and performance in immunoassays. In the current study, we observed that for a neutral protein, an acridinium ester with a hydrophilic but charge-neutral N-alkyl group afforded faster light emission, lower non-specific binding and better chemiluminescence stability than an analogous label with an anionic N-alkyl group.

  吖啶环中含有 N-磺丙基的化学发光吖啶二甲基苯酯是高度敏感的亲水性标记，用于临床诊断的自动免疫测定。这些标签的发光是在阳离子表面活性剂存在下用碱性过氧化物触发的。在生理 pH 值下，N-磺丙基吖啶酯以水加合物形式存在，通常称为假碱。假碱基的形成是由于向两性离子 N-磺丙基吖啶鎓环添加水而形成的，中和了吖啶鎓氮上的正电荷，并由于磺酸盐部分而赋予标记净负电荷。因此，小分子半抗原以及蛋白质等大分子的 N-磺丙基吖啶酯缀合物在中性 pH 下会获得负电荷。在当前的研究中，我们描述了两种新型亲水吖啶二甲基苯酯标签的合成和性质，其中标签中的净电荷发生了改变。在一种标记中，连接到吖啶鎓环上的亲水性N-烷基的结构发生了改变，使得标记的假碱基不含有净电荷。在第二种吖啶酯中，吖啶环上添加了两个额外的磺丙基形式的负电荷，使该标记的假碱具有强阴离子性。这些标记及其中性等电点抗体缀合物的化学发光测量表明，吖啶酯电荷虽然对发射动力学影响不大，但对光输出影响很小。然而，我们的结果表明吖啶酯电荷可以影响蛋白质 pI、表观化学发光稳定性以及蛋白质缀合物与微粒的非特异性结合。这些结果强调需要仔细考虑吖啶酯电荷，以优化免疫测定中试剂的稳定性和性能。在当前的研究中，我们观察到，对于中性蛋白质，具有亲水性但电荷中性的N-烷基的吖啶酯比具有阴离子N-烷基的类似标记具有更快的光发射、更低的非特异性结合和更好的化学发光稳定性。烷基。