5-benzoyl-1-(2-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-one | 1415976-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-(2-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one；5-benzoyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1415976-84-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: PQUPGGVNCUYROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1-(2-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 硫酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-[1'-acetoxy(2-naphthylmethyl)]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  到10-芳基吡咯并[1,2- b ]异喹啉的非对映控制路线

  摘要：

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。

  DOI：

  10.1021/jo302287v
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthylmethyl)pent-4-ynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-benzoyl-1-(2-naphthylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  到10-芳基吡咯并[1,2- b ]异喹啉的非对映控制路线

  摘要：

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。

  DOI：

  10.1021/jo302287v

文献信息

• A Diastereocontrolled Route to 10-Arylpyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Irantzu Couto、Leticia M. Pardo、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo302287v

  日期：2012.12.21

  design that involves two key cyclization steps. First, the iodine(III)-mediated reaction of a series of N-benzylpentynamides leads to the generation of the 5-aroylpyrrolidinone skeletons. Finally, after reduction of the generated ketone group into the corresponding carbinol, the effect of a number of different acidic conditions was studied to assist the second cyclization step that occurs through an

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。