(1aR,8bR)-1-[(R)-(tert-butyl)sulfinyl]-1,1a,2,8b-tetrahydroazireno[2’,3’:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole | 1431756-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1aR,8bR)-1-[(R)-(tert-butyl)sulfinyl]-1,1a,2,8b-tetrahydroazireno[2’,3’:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: (4R,6R)-5-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene
• CAS: 1431756-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: DWKFYPDSVNGVIQ-CMBJXJQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(E)-1H-indol-2-ylmethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(1aR,8bR)-1-[(R)-(tert-butyl)sulfinyl]-1,1a,2,8b-tetrahydroazireno[2’,3’:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  （2-溴乙基）ulf三氟甲磺酸盐在立体选择性环合反应中形成熔融双环环氧化物和氮丙啶的反应

  摘要：

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200455

文献信息

• (2-Bromoethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonates in Stereoselective Annulation Reactions for the Formation of Fused Bicyclic Epoxides and Aziridines
  作者：Sven P. Fritz、Zulfiquar Ali、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/hlca.201200455

  日期：2012.12

  A versatile and simple method is reported for the synthesis of bicyclic epoxide and aziridinefused heterocycles (up to 98% yield, up to 96 : 4 er or up to 15 : 1 dr), using a tandem Michael addition/JohnsonCoreyChaykovsky annulation approach. A new chiral (2‐bromoethyl)sulfonium reagent is described, based on an easily available chiral sulfide; it promotes or enhances stereoselectivity in the reaction

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。