2-[(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol | 1422544-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 1422544-46-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₆
• 分子量: 414.583
• InChiKey: BRUXJRRGJJCYFQ-OVRYWKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-[(E)-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  Dodec-11-yn-4-one 在 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-8-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Enantioselective synthesis of derivatives and structure–activity relationship study in the development of NA255 as a novel host-targeting anti-HCV agent
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Miyako Masubuchi、Tadakatsu Hayase、Susumu Komiyama、Fumio Watanabe、Hiroshi Fukuda、Takeshi Murata、Yasuaki Matsubara、Kouhei Koyama、Hidetoshi Shindoh、Hiroshi Sakamoto、Kohichi Okamato、Atsunori Ohta、Asao Katsume、Masahiro Aoki、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masayuki Sudoh、Takuo Tsukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.083

  日期：2013.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection represents a serious health-care problem. Previously we reported the identification of NA255 from our natural products library using a HCV sub-genomic replicon cell culture system. Herein, we report how the absolute stereochemistry of NA255 was determined and an enantioselective synthetic method for NA255 derivatives was developed. The structure–activity relationship

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。