2-Hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane | 82727-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 82727-01-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: XOJFSBQSZJZWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-[(E)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  Pentadec-14-yn-7-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Total synthesis of (+)-thermozymocidin (myriocin) from D-fructose
  作者：Luca Banfi、M. Grazia Beretta、Lino Colombo、Cesare Gennari、Carlo Scolastico

  DOI：10.1039/c39820000488

  日期：——

  A total synthesis of thermozymocidin (1) has been achieved using D-fructose as the chiral synthon; the key steps of the synthesis are the transformation of D-fructose into 2-amino-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-mannonic acid (4) and the stereoselective synthesis of the disubstituted (E)-double bond by reaction of the (E)-alkenylcuprate (17) with the tosylate (14).

  使用D-果糖作为手性合成子已经完成了热zymocidin（1）的全合成。合成的关键步骤是将D-果糖转化为2-氨基-2-脱氧-2-羟甲基-D-甘露酸（4）和通过D-果糖的反应立体选择性地合成双取代的（E）-双键。 （E）-烯丙基铜酸酯（17）与甲苯磺酸酯（14）。