3-[(4S,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1421608-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1421608-40-3
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 453.657
• InChiKey: JHQUYUVGWQMRFB-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化，快速有效地全合成 (+)-脱氧前体素

  摘要：

  据报道，(+)-deoxoprosopinine 的短而有效的合成涉及 Miyashita 内选择性环氧化物开环反应、与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317514
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(4S,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化，快速有效地全合成 (+)-脱氧前体素

  摘要：

  据报道，(+)-deoxoprosopinine 的短而有效的合成涉及 Miyashita 内选择性环氧化物开环反应、与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317514

文献信息

• A Short and Efficient Total Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine via Diastereoselective Allylation of the Bicyclic N-Acyl Iminium Ion Formed in situ with a π-Nucleophile
  作者：Palakodety Krishna、Palabindela Srinivas、Bonepally Reddy、Kakita Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1055/s-0032-1317514

  日期：——

  A short and efficient synthesis of (+)-deoxoprosopinine is reported involving Miyashita endoselective epoxide ring-opening reaction, diastereoselective allylation of the bicyclic N -acyl iminium ion formed in situ with a π-nucleophile, and olefin cross-metathesis as the key steps.

  据报道，(+)-deoxoprosopinine 的短而有效的合成涉及 Miyashita 内选择性环氧化物开环反应、与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键步骤.