(2S)-2-[(1R,3S,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]propanal | 1403660-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1R,3S,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]propanal
• CAS: 1403660-71-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KOKLLVMFPLWBRN-YHALQVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R,3S,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]propanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S)-2-[(1R,3S,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C Utilizing a Desymmetrization Protocol
  作者：J. S. Yadav、Santu Dhara、Sk. Samad Hossain、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo3016709

  日期：2012.11.2

  A highly stereoselective total synthesis of (−)-tirandamycin C has been achieved following a desymmetrization protocol developed in our group, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, acid-catalyzed ketalization, Still–Gennari (Z)-selective olefination, and Dieckmann cyclization as key reactions.

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。