3-乙基-8-羟基喹啉 | 111470-98-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-8-羟基喹啉
• 英文名称: 3-ethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 8-Quinolinol, 3-ethyl-；3-ethylquinolin-8-ol
• CAS: 111470-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WJOHTKIAQIBFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 5-乙基吡啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines

  摘要：

  描述了一种简单、安全且高效的程序，易于大规模适应，用于合成取代的喹啉2，这些喹啉在矿物酸存在下可被臭氧迅速氧化，随后进行过氧化氢的氧化处理，得到取代的2,3-吡啶二甲酸3a-d、f和酰基吡啶3e,g。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27423
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-乙基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h

文献信息

• Substituted-2,3-dicarboxypyridinium nitrates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05284955A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  There are provided crystalline substituted-2,3-dicarboxypyridinium nitrate salts, the preparation thereof and the use thereof in the isolation and purification of important substituted pyridinedicarboxylic acid herbicide intermediates.

  提供了晶体取代的2,3-二羧基吡啶盐酸盐，其制备方法以及在分离和纯化重要的取代吡啶二羧酸除草剂中间体方面的应用。
• Method for the preparation of 2,3-pyridine-dicarboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0594993A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  There is provided an improved process for the preparation of substituted and unsubstituted 2,3-pyridinedicarboxylic acids in significantly enhanced yield by the nitric acid oxidation of the appropriately substituted quinoline precursor in the presence of a catalytic amount of Manganese.

  本发明提供了一种改进的制备取代和未取代的 2,3-吡啶二羧酸的工艺，在催化量锰的存在下，通过硝酸氧化适当取代的喹啉前体，可显著提高产率。
• Improved method for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0661268A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  The present invention provides an improved method for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids of formula (I) by the continuous oxidation of substituted quinolines of formula (II).

  本发明提供了一种通过连续氧化取代的式(II)喹啉来制备式(I)吡啶-2,3-二羧酸的改进方法。
• Biocidal compositions comprising iron chelators
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US10433548B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention, therefore, is directed to an antimicrobial compositions that decreases the bioavailability of iron by introducing a higher-affinity iron-selective chelating agent capable of competing with microbial siderophores. In one aspect, the present invention relates to an antimicrobial composition including a potentiating antimicrobial composition including one or more antimicrobial agents and a chelator having a weight ratio of the antimicrobial agent to the chelator from about 1:1000 to about 1000:1.

  因此，本发明涉及一种抗菌剂组合物，该组合物通过引入能够与微生物嗜苷酸盐竞争的高亲和性铁选择性螯合剂来降低铁的生物利用率。在一个方面，本发明涉及一种抗菌组合物，包括一种增效抗菌组合物，其中包括一种或多种抗菌剂和一种螯合剂，抗菌剂与螯合剂的重量比约为 1:1000 至约 1000:1。
• A method for the sequential oxidation of substituted-8-hydroxy-quinolines to produce substituted-pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0331899B1

  公开（公告）日：1994-04-27