3-乙基环丁烷酮 | 56335-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基环丁烷酮
• 英文名称: 3-ethylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-ethylcyclobutanone；3-Ethyl-cyclobutanon；3-Ethylcyclobutanon
• CAS: 56335-73-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD18973367
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: SWSOFKZYSFBJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基环丁烷酮 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚自由基阳离子中间体使环丁醇双碳扩环成环己酮：开发及在全合成脲醛中的应用

  摘要：

  吲哚或苯并[ b ]噻吩到自由基阳离子的单电子转移 (SET) 氧化反转了这些 π-过量双环杂芳烃的固有极性。在这里，我们报告了在可见光光氧化还原催化下环丁醇与环己烯酮的氧化二碳同系化。1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols 转化为 2,3,4,9-tetrahydro-1 H -carbazol-1-ones，这是在生物碱和药物中发现的重要结构基序，具有广泛的底物范围. 一项机理研究表明，该反应由 SET 引发，从吲哚到激发的吖啶盐生成自由基阳离子，随后发生两次连续的 1,2-烷基迁移和再芳构化。苯并[ b]噻吩取代的环丁醇类似地转化为2,3-二氢二苯并[ b,d ]噻吩-4(1 H )-酮。记录了具有这种扩环过程的 (±)-uleine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05621
• 作为产物：
  描述：

  环丁-2-烯-1-酮 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-乙基环丁烷酮
  参考文献：
  名称：

  他尼磷配体差向异构体的合成

  摘要：

  手性配体内基团的空间排列对其催化性能至关重要。这项工作描述了（R，S p）-1-（2-（二苯基膦基）二茂铁基）-1-（2-二苯基膦基苯基）-N，N-二甲基甲胺的合成方法，这是众所周知的（R，R p）的非对映异构体-Taniaphos配体。该化合物是由与Taniaphos相同的同手性胺通过依次两次锂化制备，然后用二苯二氯膦进行捕集而制得的。与同时进行的双锂化相反，相继的双重锂化导致立体平面的相反配置。（R，通过X射线结构分析证实了S p）-非对映异构体及其CuBr-配合物。DFT计算阐明了控制锂化立体化学结果的潜在效应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.004

文献信息

• Preparation of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandins
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04132738A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Analogues of PGE.sub.1 having the structural formula, ##STR1## in which J is R-hydroxymethylene or S-hydroxymethylene; R.sub.1 is hydrogen; R.sub.2 is hydrogen or together with R.sub.4 is a methylene chain of 2 to 3 carbon atoms such that a cycloalkyl of 5 to 6 carbon atoms inclusive is formed; R.sub.3 is hydrogen or methyl, or together with R.sub.4 is a methylene or a lower alkylated methylene chain of 2 to 5 carbon atoms such that a cycloalkyl or a lower alkylated cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms inclusive is formed, or together with R.sub.4 is bicycloalkyl or bicycloalkenyl moiety having the formula: ##STR2## SUCH THAT A BICYCLOALKYL OR BICYCLOALKENYL COMPOUND IS FORMED, WHEREIN M AND N ARE INTEGERS HAVING A VALUE FROM 0 TO 3, P IS AN INTEGER HAVING A VALUE FROM 0 TO 4 AND Q IS AN INTEGER HAVING A VALUE OF FROM 1 TO 4 AND WHEREIN THE DOUBLE BOND OF SUCH BICYCLOALKENYL IS IN THE M, N, P, OR Q BRIDGE; R.sub.4 is hydrogen or methyl or together with R.sub.2 or R.sub.3 forms a cycloalkyl or bicycloalkyl or bicycloalkenyl as defined above, or together with R.sub.5 is a methylene chain of 3 to 5 carbon atoms such that a cycloalkyl of 4 to 6 carbon atoms inclusive is formed; R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen, straight-chain alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or together with R.sub.4 forms a cycloalkyl as defined above; and R.sub.6 is hydrogen or straight-chain alkyl having from 1 to 3 carbon atoms are disclosed. Pge.sub.1 ester analogues of the above formula, limited to the structures wherein two of R.sub.2, R.sub.3 R.sub.4 and R.sub.5 form a cycloalkyl, lower alkylated cycloalkyl, bicycloalkyl or bicycloalkenyl are also disclosed. The prostaglandin analogues selectively produce bronchodilation and decrease gastric secretion in vivo. Methods of preparing the analogues and starting materials required in the synthesis of the analogues are also disclosed.

  具有结构式##STR1##的PGE.sub.1的类似物，其中J是R-羟甲亚甲基或S-羟甲亚甲基；R.sub.1是氢；R.sub.2是氢或与R.sub.4一起是2到3个碳原子的亚甲基链，形成包括5到6个碳原子的环烷基；R.sub.3是氢或甲基，或与R.sub.4一起是2到5个碳原子的亚甲基或低烷基化亚甲基链，形成包括4到7个碳原子的环烷基或低烷基化环烷基，或与R.sub.4一起是具有式子的双环烷基或双环烯基基团：##STR2##形成双环烷基或双环烯基化合物，其中M和N是具有值从0到3的整数，P是具有值从0到4的整数，Q是具有值从1到4的整数，且此类双环烯基的双键位于M、N、P或Q桥上；R.sub.4是氢或甲基，或与R.sub.2或R.sub.3一起形成如上定义的环烷基或双环烷基或双环烯基，或与R.sub.5一起是3到5个碳原子的亚甲基链，形成包括4到6个碳原子的环烷基；R.sub.5选自由氢、具有1到3个碳原子的直链烷基或与R.sub.4一起形成如上定义的环烷基；R.sub.6是氢或具有1到3个碳原子的直链烷基。上述结构的Pge.sub.1酯类似物，限于其中两个R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5形成环烷基、低烷基化环烷基、双环烷基或双环烯基的结构也被披露。这些前列腺素类似物在体内选择性地产生支气管扩张并减少胃分泌。还披露了制备这些类似物以及合成这些类似物所需的起始物料的方法。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2019244066A3

  公开（公告）日：2020-03-05
• Two-Carbon Ring Expansion of Cyclobutanols to Cyclohexenones Enabled by Indole Radical Cation Intermediate: Development and Application to a Total Synthesis of Uleine
  作者：Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05621

  日期：2022.1.21

  A single-electron transfer (SET) oxidation of indole or benzo[b]thiophene to a radical cation reverses the intrinsic polarity of these π-excessive bicyclic heteroarenes. Here we report an oxidative two-carbon homologation of cyclobutanols to cyclohexenones under a visible-light photoredox catalysis. 1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols are converted to 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ones, important structural

  吲哚或苯并[ b ]噻吩到自由基阳离子的单电子转移 (SET) 氧化反转了这些 π-过量双环杂芳烃的固有极性。在这里，我们报告了在可见光光氧化还原催化下环丁醇与环己烯酮的氧化二碳同系化。1-(Indol-2-yl)cyclobutan-1-ols 转化为 2,3,4,9-tetrahydro-1 H -carbazol-1-ones，这是在生物碱和药物中发现的重要结构基序，具有广泛的底物范围. 一项机理研究表明，该反应由 SET 引发，从吲哚到激发的吖啶盐生成自由基阳离子，随后发生两次连续的 1,2-烷基迁移和再芳构化。苯并[ b]噻吩取代的环丁醇类似地转化为2,3-二氢二苯并[ b,d ]噻吩-4(1 H )-酮。记录了具有这种扩环过程的 (±)-uleine 的全合成。
• Synthesis of epimer of Taniaphos ligand
  作者：Ambroz Almássy、Erik Rakovský、Andrea Malastová、Zuzana Sorádová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.004

  日期：2016.3

  The spatial arrangement of groups within a chiral ligand is essential for its catalytic performance. This work describes convenient synthesis of (R,Sp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine, a diastereomer of the well known (R,Rp)-Taniaphos ligand. The compound was prepared from the same homochiral amine as Taniaphos by sequential twofold lithiation

  手性配体内基团的空间排列对其催化性能至关重要。这项工作描述了（R，S p）-1-（2-（二苯基膦基）二茂铁基）-1-（2-二苯基膦基苯基）-N，N-二甲基甲胺的合成方法，这是众所周知的（R，R p）的非对映异构体-Taniaphos配体。该化合物是由与Taniaphos相同的同手性胺通过依次两次锂化制备，然后用二苯二氯膦进行捕集而制得的。与同时进行的双锂化相反，相继的双重锂化导致立体平面的相反配置。（R，通过X射线结构分析证实了S p）-非对映异构体及其CuBr-配合物。DFT计算阐明了控制锂化立体化学结果的潜在效应。