环丁-2-烯-1-酮 | 32264-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: cyclobutenone
• 英文别名: Cyclobutenon；2-Cyclobutene-1-one；cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 32264-87-2
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: DFLRGCFWSRELEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  122.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁-2-烯-1-酮 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(1S,8R,9S,12R)-1,8-diphenyl-13-oxatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮作为高度反应性的亲二烯体：Diels-Alder 范式的扩展

  摘要：

  环丁烯酮在 Diels-Alder 环加成反应中用作亲二烯体，以良好的产率提供多样化和复杂的环加合物。实验结果表明环丁烯酮比环戊烯酮或环己烯酮更具反应性。此外，带有应变环丁酮部分的环加合物能够进行区域选择性扩环以产生相应的环戊酮、内酯和内酰胺，否则很难通过直接 Diels-Alder 反应获得。

  DOI：

  10.1021/ja1056888
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  醛酮亚胺盐衍生的环丁烯胺盐的合成及其在Diels–Alder反应中的反应性研究

  摘要：

  描述了衍生自醛基-酮亚胺盐和乙炔或1-丙炔的新型单取代的环丁亚胺盐的广泛范围的合成。通过DFT计算以及与环丁烯酮衍生物的竞争反应，已经详细研究了Diels–Alder反应中环丁烯鎓盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.013

文献信息

• Bisaryl cyclobutenes derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05817700A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合，其中包括化合物I。
• Experimental Diels-Alder Reactivities of Cycloalkenones and Cyclic Dienes Explained through Transition-State Distortion Energies
  作者：Robert S. Paton、Seonah Kim、Audrey G. Ross、Samuel J. Danishefsky、K. N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201103998

  日期：2011.10.24

  Quantum chemical calculations are used to investigate the experimentally measured reactivities of cyclic dienes and cycloalkenones in the Diels–Alder reaction. The interaction energies (red) are nearly constant; differences arise in changes in distortion energies of both dienophile (blue) and diene (green; see picture, Ea=activation energy; values in kcal mol−1).

  量子化学计算用于研究Diels-Alder反应中环二烯和环烯酮的反应活性。相互作用能（红色）几乎恒定；亲二烯体（蓝色）和二烯（绿色；见图片，E a =活化能； kcal mol -1的值）的变形能变化会产生差异。
• Probing chemical space with alkaloid-inspired libraries
  作者：Michael C. McLeod、Gurpreet Singh、James N. Plampin、Digamber Rane、Jenna L. Wang、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1038/nchem.1844

  日期：2014.2

  Screening of small-molecule libraries is an important aspect of probe and drug discovery science. Numerous authors have suggested that bioactive natural products are attractive starting points for such libraries because of their structural complexity and sp3-rich character. Here, we describe the construction of a screening library based on representative members of four families of biologically active

  小分子文库的筛选是探针和药物发现科学的一个重要方面。许多作者认为生物活性天然产物是此类文库的有吸引力的起点，因为它们的结构复杂性和sp 3-丰富的性格。在这里，我们描述了基于生物活性生物碱的四个家族（百合科、结构相关的环菱碱和lepadiformine 家族、羽扇豆和石蒜科）的代表性成员的筛选库的构建。在每种情况下，支架都是基于天然存在的化合物或近似衍生物的结构。在开发出合适的化学方法之后进行了支架制备。多样化提供了 686 种适合筛选的新化合物。如此制备的文库具有结构特征，包括sp 3含量，可与代表性天然产物的基础组相媲美，并且高度符合五规则。
• Halocycloalkenones as Diels–Alder Dienophiles. Applications to Generating Useful Structural Patterns
  作者：Audrey G. Ross、Steven D. Townsend、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo302230m

  日期：2013.1.4

  are demonstrated to function as potent dienophiles in inter- and intramolecular Diels–Alder cycloadditions. We have found 2-brominated cycloalkenone dienophiles to be both highly endo selective and significantly more reactive than their nonhalogenated parent compounds. A method for the facile conversion of brominated cyclobutanone DA adducts to synthetically useful cyclopropyl functional handles is described

  已证明卤代环烯酮在分子间和分子内 Diels-Alder 环加成反应中作为有效的亲二烯体发挥作用。我们发现 2-溴化环烯酮亲二烯体与它们的非卤化母体化合物相比具有高度的内选择性和显着更高的反应性。描述了一种将溴化环丁酮 DA 加合物轻松转化为合成有用的环丙基功能手柄的方法。
• Synthesis of epimer of Taniaphos ligand
  作者：Ambroz Almássy、Erik Rakovský、Andrea Malastová、Zuzana Sorádová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.004

  日期：2016.3

  The spatial arrangement of groups within a chiral ligand is essential for its catalytic performance. This work describes convenient synthesis of (R,Sp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine, a diastereomer of the well known (R,Rp)-Taniaphos ligand. The compound was prepared from the same homochiral amine as Taniaphos by sequential twofold lithiation

  手性配体内基团的空间排列对其催化性能至关重要。这项工作描述了（R，S p）-1-（2-（二苯基膦基）二茂铁基）-1-（2-二苯基膦基苯基）-N，N-二甲基甲胺的合成方法，这是众所周知的（R，R p）的非对映异构体-Taniaphos配体。该化合物是由与Taniaphos相同的同手性胺通过依次两次锂化制备，然后用二苯二氯膦进行捕集而制得的。与同时进行的双锂化相反，相继的双重锂化导致立体平面的相反配置。（R，通过X射线结构分析证实了S p）-非对映异构体及其CuBr-配合物。DFT计算阐明了控制锂化立体化学结果的潜在效应。