3-乙基甲苯 | 611-14-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙基甲苯
• 中文别名: 间甲基乙苯；邻甲乙苯；2-乙基甲苯；邻乙基甲苯；1-甲基-2-乙基苯；對乙基甲苯；2-乙基-1-甲基苯；2-乙基甲苯(邻甲乙苯)；4-乙基甲苯；间甲乙苯；对-甲乙苯；1-乙基-2-甲基苯
• 英文名称: 2-Ethyltoluene
• 英文别名: o-ethyltoluene；1-ethyl-2-methylbenzene
• CAS: 611-14-3；25550-14-5
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD00009257
• 分子量: 120.194
• InChiKey: HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62 °C
• 沸点：
  162 °C(lit.)
• 密度：
  0.861 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  98 °F
• 介电常数：
  2.2400000000000002
• 溶解度：
  6.21e-04 M
• 蒸汽压力：
  2.61 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.23e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  969.8;988.16;959.9;966.4;964.4;963.29;963.66;964;963.68;961;961.54;973.5;970.2;974.6;968;961;961;972.5;973.2;973.6;973;973;976;972;973;961.1;961.6;964.6;968;984;974;978;987;961;974.2;978;986.7;969;969;977;978;980;982;984;988;988;963.2;972;968;967;971;977;966.5;965;951.3;984.5;966.4;975;965;950.3;967;964;967.7;970;965;971;963;973;963;973;974;978;978;972;960;960;966;973;955;961;961;965;964;964;979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (小鼠) = 54,000 毫克/立方米/4小时

LC50 (mouse) = 54,000 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  XT2500000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P331
• 危险性描述：
  H225,H304

制备方法与用途

对-甲乙苯是一种重要的有机原料，可以用它来合成其他多种物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 recombinant P₄₅₀cam-RhFRed, 244Asn/247Leu mutant 、 potassium chloride 、 甘油 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(S)-1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  P450单加氧酶催化的对映选择性苯甲酰羟化：P450cam突变体文库的表征和分子建模

  摘要：

  寻找最佳演员：结合实验筛选和分子动力学模拟，研究了嵌合P450cam-RhFRed活性位点突变体库对乙基甲基苯结构相关区域异构体的苄基羟基化反应的对映选择性，从而鉴定了三种新的具有优异和相反对映选择性的P450cam突变体。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500536
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙醇 在 甲酸 、 甲烷磺酸 、 1,2-bis((di-tert-butylphosphoryl)methyl)benzene 、 palladium(II) acetylacetonate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-乙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  甲酸为还原剂的均相钯催化苯甲醇的转移氢解反应

  摘要：

  我们报道了使用原位形成的钯膦配合物和甲酸作为还原剂的苄基醇的第一个基于钯的均相钯转移氢解反应。该反应需要低至仅1mol％的钯的催化剂负载和仅略微过量的还原剂以良好至优异的产率获得脱氧的烷基芳烃。除了证明其广泛适用于伯，仲和叔苄醇外，还可以鉴定出一种反应中间体。另外，可以证明所施加的膦配体的部分氧化对于反应过程是有益的，大概是通过稳定活性催化剂。使用反应曲线和催化剂中毒实验来表征催化剂，

  DOI：

  10.1002/chem.201801466
• 作为试剂：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,3,4-二氯-5-(苯基甲氧基)- 、 苯硼酸 、 氟化铯 在 双三苯基磷二氯化钯 甲苯 、 水 、 盐酸 、 3-乙基甲苯 、 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以to yield 4-benzyloxy-2,3-diphenyl-2-buten-4-olide as an off-white solid的产率得到5-benzyloxy-3,4-diphenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids

  摘要：

  本发明揭示了制备3-芳基-2-丁烯-4-酮和2,3-双芳基-2-丁烯-4-酮的方法和材料。该方法包括将粘液酸与还原剂反应，以得到2,3-双卤代-2-丁烯-4-酮，然后该化合物至少经过一次Pd催化的与芳基硼酸的交叉偶联反应。

  公开号：

  US20050131239A1

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• Oxidation of alkanes and secondary alcohols to ketones with <i>tert</i> -butyl hydroperoxide catalyzed by a water-soluble ruthenium complex under solvent-free conditions
  作者：Yuecheng Zhang、Liyuan Zhao、Hongyu Zhang、Rong Huang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3709

  日期：2017.9

  An easily synthesized water‐soluble ruthenium complex, [C6H5CH2N(CH3)2H]2[Ru(dipic)Cl3] (dipic =2,6‐pyridinedicarboxylate), as a catalyst showed high efficiency in the oxidation of alkanes and secondary alcohols to their corresponding ketones under solvent‐free and low‐catalyst‐loading conditions. This catalytic system could tolerate a variety of substrates and gave the corresponding ketones in good

  易合成的水溶性钌络合物[C 6 H 5 CH 2 N（CH 3）2 H] 2 [Ru（dipic）Cl 3 ]（dipic = 2,6-吡啶二羧酸盐）在甲醇中显示出高效率在无溶剂和低催化剂负载条件下烷烃和仲醇氧化为相应的酮。该催化体系可耐受多种底物，并以良好至极好的收率得到相应的酮。由于钌络合物的水溶性，产物易于分离和纯化。
• Enantioselective Benzylic Hydroxylation of Arylalkanes with H ₂ O ₂ in Fluorinated Alcohols in the Presence of Chiral Mn Aminopyridine Complexes
  作者：Roman V. Ottenbacher、Evgenii P. Talsi、Tatyana V. Rybalova、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/cctc.201801476

  日期：2018.11.22

  1‐phenylethanol, reaches 45 %, which is much better than in the common solvent CH3CN (5‐6 %). The selectivity for 1‐phenylethanol formation increases in the following order: CH3CN<2‐fluoroethanol<2,2‐difluoroethanol<2,2,2‐trifuoroethanol, while 2,2‐difluoroethanol ensures the highest asymmetric induction in this series, affording chiral benzylic alcohols with up to 89 % ee. In trifluoroethanol, the observed primary

  已测试了一系列[L * Mn II（OTf）2 ]类型的手性生物启发型Mn-氨基吡啶配合物（其中L *为2,2'-联吡咯烷衍生的配体，带有三氟烷氧基和烷基取代基）作为苄基C中的催化剂在氟化乙醇介质中，芳烃与H 2 O 2的-H羟基化。在2,2,2-三氟乙醇中，目标乙苯氧化产物手性1-苯基乙醇的收率达到45％，比普通溶剂CH 3 CN（5-6％）更好。1-苯基乙醇形成的选择性按以下顺序增加：CH 3CN <2-氟乙醇<2,2-二氟乙醇<2,2,2-三氟乙醇，而2,2-二氟乙醇确保该系列中的最高不对称诱导率，提供手性苄醇的ee高达89％。在三氟乙醇中，测量到的1-苯基乙醇/ α -D-1-苯乙醇的氧化反应的初级k H / k D值为2.3 ，这与CH 3 CN（2.2）相似。同时，根据溶剂CH 3 CN或2,2,2-三氟乙醇的不同，1-苯基乙醇的氧化表现出截然不同的线性自由能关系。CF 3 CH

表征谱图