methyl (+)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-9-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-7,8-en-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate | 1431657-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-9-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-7,8-en-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: (+)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-9-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-7,8-en-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.3.1.01,10.04,9]heptadec-15-ene-5-carboxylate
• CAS: 1431657-78-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: KOAVWFUSNDKGPD-RHSMJXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isosteviol methyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 359.5h， 生成 methyl (+)-(4R,4aS,6aR,10S,12aR,12bS)-9-oxo-4,10,12b-trimethyltetradecahydro-1H-7,8-en-6a,10-methanocycloocta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有扩展环 D 和各种氧官能团的 (-)-异甜菊醇衍生物

  摘要：

  (–)-Isosteviol 是一种独特的前手性池构建块，随时可用。两个官能团都以凹面方式排列。骨架上的甲基部分也指向这个方向，在靠近这些官能团的地方创造了一个强烈的不对称环境。酮和羧基功能的略微不同的取向限制了其在构建超分子结构中作为光学纯二价构建块的使用。通过选择性转化，(-)-异甜菊醇的环 D 可以扩展并配备含氧官能团，提供各种有用的刚性结构单元，具有明确的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200970

文献信息

• Derivatives of (-)-Isosteviol with Expanded Ring D and Various Oxygen Functionalities
  作者：Christina Lohoelter、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201200970

  日期：2012.11

  (–)-Isosteviol is a unique ex-chiral-pool building block that is readily available. Both functional groups are aligned in a concave manner. The methyl moiety on the backbone also points in this direction, creating a strong asymmetric environment close to these functional groups. The slightly divergent orientation of the keto and carboxy functions limits its use in the construction of supramolecular

  (–)-Isosteviol 是一种独特的前手性池构建块，随时可用。两个官能团都以凹面方式排列。骨架上的甲基部分也指向这个方向，在靠近这些官能团的地方创造了一个强烈的不对称环境。酮和羧基功能的略微不同的取向限制了其在构建超分子结构中作为光学纯二价构建块的使用。通过选择性转化，(-)-异甜菊醇的环 D 可以扩展并配备含氧官能团，提供各种有用的刚性结构单元，具有明确的立体化学。