3-乙氧基-17-羟基孕甾-3,5-二烯-20-酮17-乙酸酯 | 16319-93-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基-17-羟基孕甾-3,5-二烯-20-酮17-乙酸酯
• 英文名称: 17-acetoxy-3-ethoxy-pregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 17-Acetoxy-3-aethoxy-pregna-3,5-dien-20-on；3-ethoxy-17-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 17-acetate；17α-acetoxy-3-ethoxy-3,5-pregnadien-20-one；3-Ethoxy-17α-acetoxy-20-oxo-pregnadien-(3,5)-on-(20)；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-3-ethoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 16319-93-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: GLUPBNAYNWZRSJ-RFXJPFPRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：甲地孕酮的中间体。

生产方法：可由16α,17α-环氧孕甾-4-烯-3,20-二酮（即环氧黄体酮），通过与溴化氢加成（形成16-溴、17α-羟基）、催化氢化去除溴、将3-位酮基和4-位双键转化为3-位羟基及3-位和5-位双键，随后进行3-位羟基和17α-羟基的乙酰化、水解去除3-位乙酰基、以及3-位羟基的醚化制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-17-羟基孕甾-3,5-二烯-20-酮17-乙酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 醋酸氯地孕酮
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. CXXVII.¹ 6-HALO PROGESTATIONAL AGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a090
• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-乙氧基-17-羟基孕甾-3,5-二烯-20-酮17-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  硫酸吸附在硅胶上。多用途酸催化剂

  摘要：

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408019058

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• WO2006/77209
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of enolethers of delta4-3-ketosteroids
  申请人：ALBERTO ERCOLI

  公开号：US03019241A1

  公开（公告）日：1962-01-30
• DE2330582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Modified steroid hormones—XXXVI
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82228-6

  日期：1965.1