6beta-氯-17-乙酰氧基黄体酮 | 2658-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta-氯-17-乙酰氧基黄体酮
• 中文别名: 6β-氯-17-乙酰氧基孕酮；黄体酮杂质
• 英文名称: 6β-Chlor-17α-acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)
• 英文别名: 6b-Chloro-17-acetoxy Progesterone；[(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2658-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₄
• 分子量: 406.95
• InChiKey: DCVGANSDLNPXGO-LIASLNQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6beta-氯-17-乙酰氧基黄体酮 在 盐酸 作用下， 生成 醋酸氯地孕酮
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. CXXVII.¹ 6-HALO PROGESTATIONAL AGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a090
• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 6beta-氯-17-乙酰氧基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.

  摘要：

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1167

文献信息

• Studies on Steroidal Compounds. XI. Reaction of 5-Ene Steroids with Sulfuryl Chloride in Pyridine.
  作者：Hiromu Mori、Joji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.11.1418

  日期：——

  Some 3β-acetoxy-5-ene steroids were reacted with sulfuryl chloride in pyridine and the corresponding 3β-acetoxy-5α, 6β-dichloro steroids were obtained. Dehydroepiandrosterone acetate (VII) was transformed into 5α, 6β, 16, 16-tetrachloro compound (VI) on treatment with sulfuryl chloride in chloroform. The reaction of androst-5-ene-3, 17-dione (IX) with sulfuryl chloride in pyridine gave 6α-chloroandrost-4-ene-3, 17-dione (X), whereas the same reaction on pregn-5-ene-3, 20-dione (V) afforded the corresponding 5α, 6β-dichloro compound (IIIa). Some transformations of compounds above-mentioned were also written.

  一些3β-乙酰氧基-5-烯类类固醇与氯化亚砜在吡啶中反应，获得了相应的3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯类固醇。脱氢表雄酮醋酸酯（VII）在氯仿中与氯化亚砜反应后转化为5α, 6β, 16, 16-四氯化合物（VI）。而甾-5-烯-3, 17-二酮（IX）与氯化亚砜在吡啶中的反应则生成了6α-氯甾-4-烯-3, 17-二酮（X），而同样的反应在孕-5-烯-3, 20-二酮（V）中则获得了相应的5α, 6β-二氯化合物（IIIa）。上述化合物的一些转化反应也有所描述。