(R,E)-ethyl-2-(7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)acetae | 1401788-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-ethyl-2-(7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)acetae
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(7aR)-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-ylidene]acetate
• CAS: 1401788-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YYBFQQZJGVFRRU-CFRMROPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl-2-(7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)acetae 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,E)-ethyl-2-(7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)acetae 、 (R,Z)-ethyl-2-(7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ylidene)acetae
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A中钴介导的三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架的合成

  摘要：

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol302432d

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of the Tricyclo[5.2.1.0^1,6]decene Framework in Solanoeclepin A
  作者：Kuo-Wei Tsao、Chia-Yi Cheng、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol302432d

  日期：2012.10.19

  The stereocontrolled synthesis of the highly strained, tricyclo[5.2.1.01,6]decene skeleton (C) of solanoeclepin A has been achieved through two key transformations: a [2,3]-Wittig rearrangement of allylpropargyl ether (A) to propargyl alcohol (B) having a trans-fused perhydroindane framework and the formation of the cyclobutane via a cobalt-mediated Hosomi–Sakurai type cyclization of an acetylene

  通过两个关键的转变，实现了茄烯A的高张力三环[5.2.1.0 1,6 ]癸烯骨架（C）的立体控制合成：烯丙基炔丙基醚（A）的[2,3] -Wittig重排成炔丙基醇（B）具有反式融合的全氢茚满骨架，并通过钴介导的乙炔二钴六羰基络合物的Hosomi-Sakurai型环化反应形成环丁烷。