3-乙氧基环己酮 | 13619-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基环己酮
• 中文别名: 环己酮,3-乙氧基-(8CI,9CI)
• 英文名称: 3-ethoxycyclohexanone
• 英文别名: 3-ethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 13619-73-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PKYLKBLJFGCIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基环己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Pyridin-3-yl-(3-pyridin-2-ylethynyl-cyclohex-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenyl- and dehydropiperidinyl-alkynyl pyridines as potent metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists

  摘要：

  Structure-activity relationship studies leading to the discovery of novel mGlu5 receptor antagonists are described. These compounds show high in vitro potency, have good in vivo receptor occupancy, and a reasonable intravenous pharmacokinetic profile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.099
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 氢气 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 3-乙氧基环己酮
  参考文献：
  名称：

  An exceptionally rapid and selective hydrogenation of 2-cyclohexen-1-one in supercritical carbon dioxide

  摘要：

  在Pt–MCM-41上选择性氢化2-环己烯-1-酮的反应速率非常高，并且在批量反应器中以100%的选择性生成环己酮；在40°C下，将压力从7 MPa提高到14 MPa时，反应速率（TOF）明显增加，从2283 min−1上升到5051 min−1。

  DOI：

  10.1039/b817295a

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20090062269A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物，以及其药用盐和水合物，可用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Efficient Hydrogenation of Ketones Catalyzed by an Iron Pincer Complex
  作者：Robert Langer、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201007406

  日期：2011.2.25

  Reductions made easy: A highly efficient iron catalyst effects the homogeneous hydrogenation of ketones under very mild conditions (see scheme). A mechanism including the insertion of the ketone into the FeH bond, followed by addition of hydrogen to a dearomatized intermediate is proposed.

  还原变得容易：高效的铁催化剂在非常温和的条件下实现酮的均相加氢（参见方案）。提出了一种机制，包括将酮插入 Fe  H 键，然后向脱芳构化中间体添加氢。
• Concentration and solvent effects on the conformational equilibrium of cis-3-ethoxycyclohexanol by 1H NMR and IR spectroscopy
  作者：Paulo R. de Oliveira、Danilo S. Ortiz、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.11.009

  日期：2006.5

  Abstract NMR data, in CCl 4 , show that an increase in the concentration of cis -3-ethoxycyclohexanol ( cis -3-ECH) shifts the conformational equilibrium from the ax–ax conformer (X ax–ax =51% at 0.01 mol L −1 ), stabilized by an intramolecular hydrogen bond (IAHB), to the eq–eq conformer (X eq–eq =67% at 0.40 mol L −1 ), which forms intermolecular hydrogen bonds (IEHB), as confirmed by IR data. The

  摘要 NMR 数据，在 CCl 4 中，表明顺式 -3-乙氧基环己醇 (cis -3-ECH) 浓度的增加使构象平衡从 ax-ax 构象异构体（X ax-ax = 51% at 0.01 mol L -1 )，通过分子内氢键 (IAHB) 稳定到 eq-eq 构象异构体 (X eq-eq =67% at 0.40 mol L -1 )，形成分子间氢键 (IEHB)，如红外数据所证实. 通过红外光谱获得的 Δν 值表明，由于取代基空间和基团电负性效应的增加，顺式 -3-ECH 呈现出比顺式 -3-甲氧基环己醇更强的 IAHB。eq-eq 构象异构体的百分比也随着溶剂碱度的增加而增加，从 51%（ΔG eqeq – axax =-0.03 kcal mol -1 在 CCl 4 中到 97%（ΔG eqeq – axax = -2.05 kcal mol -1）在 DMSO 中） . 4.58