Cuzco 5 | 294619-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cuzco 5
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5R,6R,7S,9R,12R)-4,5-diacetyloxy-12-(furan-2-carbonyloxy)-2-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecan-7-yl] furan-2-carboxylate
• CAS: 294619-44-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₂
• 分子量: 574.582
• InChiKey: ZIJTXZAMPUCYSG-HFOQERPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cuzco 5 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1α,2α-diacetoxy-9β-furoyloxy-6β-(4)-methoxybenzoyloxy-4β-hydroxydihydro-β-agarofuran
  参考文献：
  名称：

  在过表达P-糖蛋白样转运蛋白的热带利什曼原虫系中作为多药耐药表型抑制剂的二氢-β-agarofuran倍半萜的SAR研究。

  摘要：

  从Maytenus cuzcoina（1-10）或半合成衍生物（11-30）的叶子中分离出的一系列二氢-β-agarofuran倍半萜烯已经在耐多药的利什曼原虫tropica品系上过表达，以确定P-糖蛋白样转运蛋白它们恢复抗性表型和调节细胞内药物积累的能力。几乎所有的天然化合物都具有不同选择性的强大逆转活性。化合物2、7和8是针对利什曼原虫的多药耐药表型测试的最有效的逆转剂。使用比较分子相似性指数分析（CoMSIA）进行三维定量构效关系研究，以表征空间位阻（贡献5.4％），静电位（58.9％），亲脂性（10.0％），这些倍半萜作为P-糖蛋白样转运蛋白的调节剂的氢键供体（13.3％）和-受体（7.5％）的需求量。这些要求的最显着特征是在C-2和C-6位置的取代基与受体之间的H键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm0309699
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1α-acetoxy-6β,9β-difuroyloxy-2α,4β-dihydroxy-dihydro-β-agarofuran 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以5.0 mg的产率得到Cuzco 5
  参考文献：
  名称：

  Anti-tumor promoting effects of sesquiterpenes from Maytenus cuzcoina (celastraceae)

  摘要：

  Ten sesquiterpenoids (1-10), with a dihydro-beta-agarofuran skeleton, were isolated from Maytenus cuzcoina (Celastraceae). Their structures were elucidated on the basis of spectral analysis, including homo- and heteronuclear correlations NMR experiments (COSY, ROESY, HMQC and HMBC), and chemical correlations. The compounds have been tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), as a test for potential cancer chemopreventive agents. Compounds 1-3, 6 and 7 showed strong inhibitory effects on EBV-EA induction (100% inhibition at 1000 mol ratio/TPA). Their structure-activity relationship is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00107-3

文献信息

• SAR Studies of Dihydro-β-agarofuran Sesquiterpenes as Inhibitors of the Multidrug-Resistance Phenotype in a <i>Leishmania </i><i>t</i><i>ropica</i> Line Overexpressing a P-Glycoprotein-Like Transporter
  作者：Fernando Cortés-Selva、Mercedes Campillo、Carolina P. Reyes、Ignacio A. Jiménez、Santiago Castanys、Isabel L. Bazzocchi、Leonardo Pardo、Francisco Gamarro、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1021/jm0309699

  日期：2004.1.1

  sesquiterpenes isolated from the leaves of Maytenus cuzcoina (1-10) or semisynthetic derivatives (11-30) have been tested on a multidrug-resistant Leishmania tropica line overexpressing a P-glycoprotein-like transporter to determine their ability to revert the resistance phenotype and to modulate intracellular drug accumulation. Almost all natural compounds showed potent reversal activity with different degrees

  从Maytenus cuzcoina（1-10）或半合成衍生物（11-30）的叶子中分离出的一系列二氢-β-agarofuran倍半萜烯已经在耐多药的利什曼原虫tropica品系上过表达，以确定P-糖蛋白样转运蛋白它们恢复抗性表型和调节细胞内药物积累的能力。几乎所有的天然化合物都具有不同选择性的强大逆转活性。化合物2、7和8是针对利什曼原虫的多药耐药表型测试的最有效的逆转剂。使用比较分子相似性指数分析（CoMSIA）进行三维定量构效关系研究，以表征空间位阻（贡献5.4％），静电位（58.9％），亲脂性（10.0％），这些倍半萜作为P-糖蛋白样转运蛋白的调节剂的氢键供体（13.3％）和-受体（7.5％）的需求量。这些要求的最显着特征是在C-2和C-6位置的取代基与受体之间的H键相互作用。
• Anti-tumor promoting effects of sesquiterpenes from Maytenus cuzcoina (celastraceae)
  作者：Antonio G. González、Benigna M. Tincusi、Isabel L. Bazzocchi、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Takao Konoshima、Ignacio A. Jiménez、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00107-3

  日期：2000.7

  Ten sesquiterpenoids (1-10), with a dihydro-beta-agarofuran skeleton, were isolated from Maytenus cuzcoina (Celastraceae). Their structures were elucidated on the basis of spectral analysis, including homo- and heteronuclear correlations NMR experiments (COSY, ROESY, HMQC and HMBC), and chemical correlations. The compounds have been tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), as a test for potential cancer chemopreventive agents. Compounds 1-3, 6 and 7 showed strong inhibitory effects on EBV-EA induction (100% inhibition at 1000 mol ratio/TPA). Their structure-activity relationship is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.