3-乙酰基-1,5-二苄基-1H-吡啶-4-酮 | 1002727-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-1,5-二苄基-1H-吡啶-4-酮
• 英文名称: 3-acetyl-1,5-dibenzyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-1,5-dibenzylpyridin-4-one
• CAS: 1002727-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: YXHFBWBUFITUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 3-乙酰基-1,5-二苄基-1H-吡啶-4-酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到Methyl 4-(1,5-dibenzyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridin-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinone diketo acids: inhibitors of HIV replication

  摘要：

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在吡啶酮骨架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制的抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式，与药学上可接受的载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗剂一起使用，特别是其他抗HIV化合物（包括其他基于整合酶的抗HIV药物）。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。

  公开号：

  US20080020010A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基-5-溴-1H-吡啶-4-酮 、 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-乙酰基-1,5-二苄基-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridinone diketo acids: inhibitors of HIV replication

  摘要：

  本文描述了在吡啶酮支架上构建的新型二酮酸类化合物，旨在通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和ARC，作为化合物或作为药学上可接受的盐，与药学上可接受的载体一起使用，单独或与抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素，疫苗和其他治疗剂（特别是其他基于整合酶的抗HIV剂）联合使用。本文还描述了治疗艾滋病和ARC以及治疗或预防HIV感染的方法。

  公开号：

  US20080020010A1

文献信息

• Pyridinone Diketo Acids: Inhibitors of HIV Replication in Combination Therapy
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20100092427A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A new class of diketo acids constructed on pyridinone scaffolds, designed as inhibitors of HTV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents, especially other anti-HIV compounds (including other anti-HIV integrase agents), which can be used to create combination anti-HIV cocktails. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described. Compounds of the present application include those of formula I and include tautomers, regioisomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the pyridinone scaffold and R groups are as otherwise defined in the specification. These are combined, with any number of typical other anti-HIV agents (including other integrase-based anti-HIV agents) and other combination therapeutic agents described herein, to provide an effective treatment modality for HIV infections, including AIDS and ARC.

  本文描述了一类新型的二酮酸，构建在吡啶酮支架上，设计用于通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗AIDS和ARC，可以作为化合物本身或与药物载体结合使用，或与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗剂联合使用，尤其是其他抗HIV化合物（包括其他抗HIV整合酶剂），以形成联合抗HIV药物组合。本申请的化合物包括公式I中的化合物和其中的互变异构体、区域异构体、几何异构体和其药学上可接受的盐，其中吡啶酮支架和R基在规范中另有定义。这些化合物与任意数量的典型其他抗HIV药物（包括其他基于整合酶的抗HIV药物）和其他联合治疗剂联合使用，提供了一种有效的治疗HIV感染的治疗模式，包括AIDS和ARC的治疗方法。
• PYRIDINONE DIKETO ACIDS: INHIBITORS OF HIV REPLICATION IN COMBINATION THERAPY
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP2046328A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• US7888375B2
  申请人：——

  公开号：US7888375B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] PYRIDINONE DIKETO ACIDS: INHIBITORS OF HIV REPLICATION IN COMBINATION THERAPY<br/>[FR] DICÉTOACIDES DE PYRIDINONE : INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH DANS UNE THÉRAPIE COMBINÉE
  申请人：UNIV GEORGIA RES FOUND

  公开号：WO2008010953A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] A new class of diketo acids constructed on pyridinone scaffolds, designed as inhibitors of HTV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents, especially other anti- HIV compounds (including other anti-HIV integrase agents), which can be used to create combination anti-HIV cocktails. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described. Compounds of the present application include those of formula I and include tautomers, regioisomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the pyridinone scaffold and R groups are as otherwise defined in the specification. These are combined, with any number of typical other anti-HIV agents (including other integrase-based anti-HIV agents) and other combination therapeutic agents described herein, to provide an effective treatment modality for HIV infections, including AIDS and ARC.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe de dicétoacides construits sur des "échafaudages" de pyridinone, lesdits acides étant conçus pour être des inhibiteurs de la réplication du VIH via l'inhibition de l'intégrase du VIH. Ces composés sont utiles dans la prévention ou le traitement d'une infection par le VIH et dans le traitement du SIDA et du para-SIDA, soit sous forme des composés eux-mêmes soit sous forme de sels acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci, avec des véhicules acceptables du point de vue pharmaceutique, utilisés seuls ou en association avec des agents antiviraux, des immunomodulateurs, des antibiotiques, des vaccins et d'autres agents thérapeutiques, en particulier d'autres composés anti-VIH (dont d'autres agents inhibant l'intégrase du VIH), lesquels peuvent être utilisés pour créer des cocktails anti-VIH combinés. L'invention concerne également des procédés de traitement du SIDA et du para-SIDA et des procédés de traitement ou de prévention d'une infection par le VIH. Les présents composés comprennent les composés de formule I et incluent les tautomères, les régioisomères, les isomères géométriques et les sels acceptables du point de vue pharmaceutique de ceux-ci, l'échafaudage de pyridinone et les groupes R étant autrement définis dans la description. Ceux-ci sont combinés avec un nombre quelconque d'autres agents anti-VIH typiques (dont d'autres agents anti-VIH visant l'intégrase du VIH) et d'autres agents thérapeutiques combinés décrits ici, pour fournir un moyen de traitement efficace pour des infections à VIH, dont le SIDA et le para-SIDA.
• Pyridinone diketo acids: inhibitors of HIV replication
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20080020010A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  A new class of diketo acids constructed on pyridinone scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents, especially other anti-HIV compounds (including other integrase-based anti-HIV agents). Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在吡啶酮骨架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制的抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物本身或作为药学上可接受的盐形式，与药学上可接受的载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗剂一起使用，特别是其他抗HIV化合物（包括其他基于整合酶的抗HIV药物）。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。