1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 934813-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 934813-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 337.202
• InChiKey: OCDJAUIBNUJIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539

文献信息

• Synthesis, photophysical properties and DFT studies of chalcones and their 2-methoxy-3-cyanopyridine derivatives
  作者：Afrisham Ahmad、Rajeev K. Sinha、Suresh D. Kulkarni、Prinston Melroy Lewis、Pranam Bhat、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114494

  日期：2023.3

  Synthesis and photophysical study of fluorescent molecules is of utmost research interest due to their optoelectronic and sensing applications. Herein, we report the synthesis of chalcone derivatives (C1, C2) employing the Claisen Schmidt condensation reaction followed by heterocyclization to provide the cyanopyridine derivatives (CP1, CP2). The novel derivatives (C1, CP1, CP2) were characterized using

  由于荧光分子的光电和传感应用，荧光分子的合成和光物理研究具有最大的研究兴趣。在此，我们报道了查耳酮衍生物 ( C1, C2 ) 的合成，采用克莱森施密特缩合反应，然后进行杂环化，得到氰基吡啶衍生物 ( CP1, CP2 )。使用 FTIR 光谱法、1 H 和13 C NMR对新型衍生物 ( C1、CP1、CP2 ) 进行了表征。导数(C1 , C2, CP1, CP2 ) 显示对应于 π-π* 电子跃迁的 300–400 nm 范围内的吸收带。在固态下，分子对相同的发射表现出宽范围的激发带，而在溶液相中，在覆盖蓝绿色区域的 450–570 nm 光谱范围内观察到所有衍生物的双发射。虽然C1和C2在固相和溶液相中的光发射效率较低，但CP1和CP2在这两个相中均表现出广泛且高的光发射效率；它们适用于光学材料，并可用于传感器和 OLED。
• Discovery of novel thiazolyl-pyrazolines as dual EGFR and VEGFR-2 inhibitors endowed with <i>in vitro</i> antitumor activity towards non-small lung cancer
  作者：Esraa A. Abdelsalam、Amer Ali Abd El-Hafeez、Wagdy M. Eldehna、Mahmoud A. El Hassab、Hala Mohamed M. Marzouk、Mahmoud M. Elaasser、Nageh A. Abou Taleb、Kamilia M. Amin、Hatem A. Abdel-Aziz、Pradipta Ghosh、Sherif F. Hammad

  DOI：10.1080/14756366.2022.2104841

  日期：2022.12.31

  derivatives (7a–7d, 10a–10d and 13a–13f) have been synthesised and assessed for their potential EGFR and VEGFR-2 inhibitory activities. Compounds 10b and 10d exerted potent and selective inhibitory activity towards the two receptor tyrosine kinases; EGFR (IC50 = 40.7 ± 1.0 and 32.5 ± 2.2 nM, respectively) and VEGFR-2 (IC50 = 78.4 ± 1.5 and 43.0 ± 2.4 nM, respectively). The best anti-proliferative activity

  摘要 已合成新系列噻唑基-吡唑啉衍生物（7a-7d、10a-10d和13a-13f ）并评估其潜在的 EGFR 和 VEGFR-2 抑制活性。化合物10b和10d对两种受体酪氨酸激酶具有强效和选择性抑制活性；EGFR（IC 50 = 40.7 ± 1.0 和 32.5 ± 2.2 nM，分别）和 VEGFR-2（IC 50 = 78.4 ± 1.5 和 43.0 ± 2.4 nM，分别）。对非小肺癌细胞 (NSCLC) 观察到所检查的噻唑基-吡唑啉的最佳抗增殖活性。化合物10b和10d对 A549（IC50 = 4.2 和 2.9 µM，分别）和 H441 细胞系（IC 50 = 4.8 和 3.8 µM，分别）。此外，我们的结果表明，10b和10d对 EGFR 突变的 NSCLC 细胞系（NCI-H1650 和 NCI-H1975 细胞）比吉非替尼更有效。最后，化合物10b和10d诱导 G2/M
• Rational design, synthesis and in vitro evaluation of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Shilpa Rohilla、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.044

  日期：2016.1

  BACE-1 (beta-secretase) is considered to be one of the promising targets for treatment of Alzheimer's disease as it catalyzes the rate limiting step of A beta-42 production. Herein, we report a novel class of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as moderately potent BACE-1 inhibitors, having aminoguanidine substitution on allyl linker with two aromatic groups on either side. A library of derivatives was designed based on the docking studies, synthesized and evaluated for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands displayed interactions with the catalytic aspartate dyad through guanidinium functionality. Further, the aromatic rings placed on either side of the linker occupied S1 and S3 active site regions contributing to the activity. These ligands were also predicted to follow Lipinski rule and cross blood brain barrier. Compound 2.21, having high docking score, was found to be most active with IC50 of 6.423 mu M indicating good correlation with docking prediction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, antioxidant evaluation, and quantitative structure–activity relationship studies of chalcones
  作者：P. M. Sivakumar、P. K. Prabhakar、M. Doble

  DOI：10.1007/s00044-010-9342-1

  日期：2011.5

  Synthesis, antioxidant activity, and quantitative structure-activity relationship (QSAR) of 25 of chalcone derivatives is reported here. They were synthesized by Claisen-Schmidt reaction and were characterized by FTIR, NMR, and mass spectroscopy. Antioxidant activity is evaluated through four different methods namely, superoxide radical-scavenging, hydrogen peroxide scavenging, reducing power, and DPPH radical-scavenging assays. Generally, compounds with -SCH3 and -OCH3 in the para position of the A-ring and -OH in the B-ring were more active than others. In few cases some of the compounds were more active than ascorbic acid or butylated hydroxytoluene. QSAR was developed correlating the antioxidant activity with the structural features of the compounds and the predictive capability of the models was estimated using internal and external validation methods. All the predictions were within the 99% confidence level. Spatial, structural, and lipophilic properties of the compounds determine their antioxidant properties.