3-乙酰基-4-羟基-6-氨基苯甲酸甲酯 | 71407-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-羟基-6-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-hydroxy-6-amino benzoate
• 英文别名: methyl 3-acetyl-4-hydroxy-6-aminobenzoate；Methyl-5-acetyl-4-hydroxy-anthranilat；Methyl 5-acetyl-2-amino-4-hydroxybenzoate
• CAS: 71407-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XOSFAZYGFOOCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-6-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 polyphosphate ester 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)pyrano[3,2-b]acridin-11-ium-6-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A convenient regioselective synthesis of pyrano[3,2-b]acridones involving nucleophilic addition to benzyne

  摘要：

  Acridone 8 was prepared by the nucleophilic addition of aniline 4 to benzyne 5. Hydrolysis of the eater group, followed by cyclisation gave the acridone 8, which was subsequently converted to the pyrano[3,2-b]acridin-4-ones 11 and 17. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01424-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基亚甲基)-2,4-戊二酮 、 氰乙酸甲酯 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基-4-羟基-6-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Baker,S.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 677 - 685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyranoquinolinones and analogs thereof
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04419352A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which an adjacent pair of R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 form a chain --CZC(G.sub.1).dbd.(G.sub.2)--Z--, R.sub.4, R.sub.9 and the remainder of R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, halogen, alkenyl, --NO.sub.2, --NR.sub.1 R.sub.2, --OR.sub.3, --S(O).sub.n R.sub.3 ; or alkyl substituted by hydroxy, amino, alkoxy or carbonyl oxygen, n is 0, 1 or 2, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, --CONHR.sub.3, phenyl or phenyl substituted by alkyl or halogen, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered heterocyclic ring, R.sub.3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or phenyl, one of G.sub.1 and G.sub.2 is hydrogen and the other is a group E, each E, which may be the same or different, is --COOH, a 5-tetrazolyl group, or a carboxamidotetrazole group, each Z, which may be the same or different, is oxygen or sulphur, and one or two of the atoms, a, b, c and d are nitrogen atoms and the remainder are carbon atoms, R.sup.9 having no significance when two of a, b, c and d are nitrogen, (with certain exclusions) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. There are also described methods for making the compounds and pharmaceutical, e.g. anti-allergic, compositions and mixtures containing them.

  描述了具有I式化合物，其中相邻的R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8形成一个链--CZC(G.sub.1).dbd.(G.sub.2)--Z--，R.sub.4、R.sub.9和R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8的其余部分，它们可能相同也可能不同，分别代表氢、烷基、卤素、烯基、-NO.sub.2、-NR.sub.1 R.sub.2、-OR.sub.3、-S(O).sub.n R.sub.3；或被羟基、氨基、烷氧基或酰氧基取代的烷基，n为0、1或2，R.sub.1和R.sub.2，它们可能相同也可能不同，分别代表氢、烷基、-CONHR.sub.3、苯基或被烷基或卤素取代的苯基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成5或6元杂环环，R.sub.3代表氢、烷基、烯基或苯基，G.sub.1和G.sub.2中的一个是氢，另一个是E基团，每个E，可能相同也可能不同，是-羧基、5-四唑基团或羧酰氨基四唑基团，每个Z，可能相同也可能不同，是氧或硫，a、b、c和d中的一个或两个是氮原子，其余是碳原子，当a、b、c和d中两个是氮时，R.sup.9没有意义（具体排除了某些情况），以及其药用可接受的衍生物。还描述了制备这些化合物的方法以及含有它们的制药、例如抗过敏、组合物和混合物。
• Aurone derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04259340A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Substituted aurones of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and can each represent hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.3-8 cycloalkyl, optionally substituted phenyl, C.sub.1-6 haloalkyl, amido, amino, cyano, hydroxy, nitro, C.sub.2-4 alkenyl, carboxyl, tetrazol-5-yl and --CH.dbd.CHCOOH; or wherein R.sup.1 and R.sup.2 taken together can represent a group of formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 is carboxyl, tetrazol-5-yl or --CH.dbd.CHCOOH; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, are effective in the prophylactic chemotherapy of allergic conditions such as bronchial asthma.

  式(I)的取代的氧化芳酮：其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，可以分别代表氢，卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.3-8环烷基，可选择取代的苯基，C.sub.1-6卤代烷基，酰胺基，氨基，氰基，羟基，硝基，C.sub.2-4烯基，羧基，四唑-5-基和--CH.dbd.CHCOOH；或其中R.sup.1和R.sup.2共同代表式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--的基团，前提是R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6中至少有一个是羧基，四唑-5-基或--CH.dbd.CHCOOH；或其药用可接受的盐或酯，在预防性化疗过程中对过敏症状如支气管哮喘有效。
• Regioselective Synthesis of Demethoxyisoacronycine Involving Nucleophilic Addition to Benzyne
  作者：Miklós Nyerges、Mónika Rudas、László Tõke、Paul W. Groundwater

  DOI：10.3987/com-02-9682

  日期：——
• BAKER S. R.; CROMBIE L.; DOVE R. V.; SLACK D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 677-685
  作者：BAKER S. R.、 CROMBIE L.、 DOVE R. V.、 SLACK D. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4259340A
  申请人：——

  公开号：US4259340A

  公开（公告）日：1981-03-31