3-乙酰基-4-羟基-3-己烯-2,5-二酮 | 106917-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-羟基-3-己烯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-4-hydroxyhex-3-ene-2,5-dione
• CAS: 106917-06-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: OTXQMZOLGJYQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-3-己烯-2,5-二酮 、 乙酰氯 反应 3.0h， 生成 3-acetoxy-4-acetyl-3-hexene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用三（2,4-戊二酮）锰（III）或乙酸锰（III）生成 1,2-二恶烷

  摘要：

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1800
• 作为产物：
  描述：

  9,10-双(1-乙酰基-2-羟基-1-丙烯基)蒽 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 以66%的产率得到9,10-bis(diacetylmethylene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物与三（2,4-戊二酮）锰（III）的直接二乙酰甲基化

  摘要：

  在乙酸中用三(2,4-戊二酮基)锰(III)氧化萘以良好至中等产率得到二乙酰甲基衍生物。使用过量的氧化剂，乙酰甲基取代的萘被进一步氧化，得到 3-乙酰氧基-3-萘基-2,4-戊二酮。蒽的类似氧化也产生（二乙酰甲基）蒽以及进一步氧化的二乙酰亚甲基衍生物。发现当芳香族化合物的电离电位低于 8.12 eV 时，这种直接二乙酰甲基化是有效的，并且由三（2,4-戊二酮）锰（III）热解直接产生的二乙酰甲基自由基具有基于取代萘氧化的结果的亲电性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1733

文献信息

• Manganese(III) or Cobalt(III)-Mediated Oxidative Radical Reactions of Terminal Dienes. One-Pot Synthesis of Bis(dihydrofuran)s
  作者：Hiroshi Nishino、Tomoaki Yoshida、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1097

  日期：1991.4

  5-hexadienes with tris(2,4-pentanedionato)-manganese(III) ([Mn(acac)3]) gave α,ω-bis(dihydrofuryl)alkanes (abbreviated bis(dihydrofuran)s, hereafter) in good yields. The reactions with tris(2,4-pentanedionato)cobalt(III) ([Co(acac)3]) instead of [Mn(acac)3] yielded the same bis(dihydrofuran)s quantitatively. The dienes also reacted with ethyl 3-oxobutanoate in the presence of manganese(III) acetate ([Mn(OAc)3])

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...
• Formation of 1,2-dioxolanes using Mn(III)-based reaction of various arylacetylenes with 2,4-pentanedione and related reaction
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.045

  日期：2009.5

  The manganese(III)-based aerobic oxidation of arylacetylenes with 2,4-pentanedione at ambient temperature unexpectedly gave the 1,2-dioxolane derivatives in moderate yields together with a small amount of the oxiranes. The 1,2-dioxolanes underwent silica gel-assisted contraction to quantitatively give the oxiranes. The reaction pathway for the formation of the 1,2-dioxolanes and the by-product was

  在环境温度下，用2,4-戊烷二酮进行锰（III）的基于氧的芳基乙炔的好氧氧化，出乎意料地得到了1,2-二氧戊环衍生物以及少量的环氧乙烷。1,2-二氧戊环经历硅胶辅助的收缩，以定量得到环氧乙烷。讨论了形成1,2-二氧戊环和副产物的反应途径。
• TATEGAMI, SHIN-ICHI;YAMADA, TAKASHI;NISHINO, HIROSHI;KORP, JAMES D.;KUROS+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6371-6374
  作者：TATEGAMI, SHIN-ICHI、YAMADA, TAKASHI、NISHINO, HIROSHI、KORP, JAMES D.、KUROS+

  DOI：——

  日期：——
• NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 6, 1733-1739
  作者：NISHINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Direct Diacetylmethylation of Aromatic Compounds with Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III)
  作者：Hiroshi Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.59.1733

  日期：1986.6

  diacetylmethylene derivatives which were further oxidized. It was found that this direct diacetylmethylation was effective when the ionization potential of the aromatic compound was lower than 8.12 eV, and that the diacetylmethyl radical which was generated directly by the thermolysis of tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) has an electrophilic nature based on the result of the oxidation of substituted

  在乙酸中用三(2,4-戊二酮基)锰(III)氧化萘以良好至中等产率得到二乙酰甲基衍生物。使用过量的氧化剂，乙酰甲基取代的萘被进一步氧化，得到 3-乙酰氧基-3-萘基-2,4-戊二酮。蒽的类似氧化也产生（二乙酰甲基）蒽以及进一步氧化的二乙酰亚甲基衍生物。发现当芳香族化合物的电离电位低于 8.12 eV 时，这种直接二乙酰甲基化是有效的，并且由三（2,4-戊二酮）锰（III）热解直接产生的二乙酰甲基自由基具有基于取代萘氧化的结果的亲电性。