bis-5,5'-(hydroxymethyl)furfuryl ether | 54044-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis-5,5'-(hydroxymethyl)furfuryl ether
• 英文别名: [Oxybis(methylenefuran-5,2-diyl)]dimethanol；[5-[[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methoxymethyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 54044-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PYLNCKLYWMVDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-5,5'-(hydroxymethyl)furfuryl ether 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 rac-(3aS,3a1S,6R,6aR,7R,8bS)-dimethyl 6,7-bis((benzoyloxy)methyl)-1,3,3a1,6,6a,7,7a,8a-octahydro-3a,6:7,8b-diepoxybenzo[de]oxireno[2,3-h]isochromene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联环加成从生物衍生的 5-HMF 衍生物快速获得分子复杂性

  摘要：

  生物基 5-HMF 衍生物的转化首次成功实现了 2 × [4 + 2] 级联环加成反应，导致一个合成步骤导致分子复杂性急剧增加（3-5 倍）。开发了一种利用 5-HMF 二聚体衍生物与炔烃的级联 Diels-Alder 反应在有机合成中使用植物生物质的新方法。该反应在热力学控制下进行，具有非对映选择性和区域选择性，提供了快速获得高分子复杂性化合物的途径，其合成可用性与先前获得的常规环加合物相同。作为概念说明，在动力学控制的条件下，实现了两个亲二烯体分子的环加成，并且所得产物在加热时，重新排列成热力学上更有利的级联产物。使用量子化学计算详细研究了反应途径，以揭示影响过程选择性的主要因素。应注意新的可持续性途径的发现——迄今为止，低聚衍生物被认为是 5-HMF 降解的浪费，而本研究强调它们是合成非平面支架的宝贵材料。

  DOI：

  10.1039/d2gc04197a
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5-甲酰基呋喃-2-基)甲氧基甲基]呋喃-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以89 %的产率得到bis-5,5'-(hydroxymethyl)furfuryl ether
  参考文献：
  名称：

  通过级联环加成从生物衍生的 5-HMF 衍生物快速获得分子复杂性

  摘要：

  生物基 5-HMF 衍生物的转化首次成功实现了 2 × [4 + 2] 级联环加成反应，导致一个合成步骤导致分子复杂性急剧增加（3-5 倍）。开发了一种利用 5-HMF 二聚体衍生物与炔烃的级联 Diels-Alder 反应在有机合成中使用植物生物质的新方法。该反应在热力学控制下进行，具有非对映选择性和区域选择性，提供了快速获得高分子复杂性化合物的途径，其合成可用性与先前获得的常规环加合物相同。作为概念说明，在动力学控制的条件下，实现了两个亲二烯体分子的环加成，并且所得产物在加热时，重新排列成热力学上更有利的级联产物。使用量子化学计算详细研究了反应途径，以揭示影响过程选择性的主要因素。应注意新的可持续性途径的发现——迄今为止，低聚衍生物被认为是 5-HMF 降解的浪费，而本研究强调它们是合成非平面支架的宝贵材料。

  DOI：

  10.1039/d2gc04197a

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。
• Approaches to Open Fullerenes:  Synthesis and Thermal Stability of <i>cis-1</i> Bis(isobenzofuran) Diels−Alder Adducts of C₆₀
  作者：Michael Sander、Thibaut Jarrosson、Shih-Ching Chuang、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo061987b

  日期：2007.4.1

  bicyclic addends. The cis-1 bis(isobenzofuran) bisadducts 4b and 4e−j are kinetically far more stable toward thermal retro-Diels−Alder fragmentation than are mono(isobenzofuran) adducts of C60, in solution and in the solid state as determined by 1H NMR spectroscopy or thermogravimetric analysis. A methodology for the reversible solubilization of other fullerene derivatives based on this work is also presented

  为了通过控制键断裂反应在富勒烯C 60的笼内形成更宽的开口，我们研究了C 60六元环内相邻C C键的双重饱和。我们研究了两个束缚的异苯并呋喃与富勒烯C 60的双Diels-Alder环加成反应。在亚甲基或喹喔啉系的双（异苯并呋喃）前体2a - k与母体3,6-二氢-1,2,4,5-四嗪（3b）反应后，我们以高收率获得了cis-1加合物。亚甲基双（异苯并呋喃）-C 60加合物4b的X射线结构已经获得；四环取代基被双环加成物牢固地保持。的顺式-1双（异苯并呋喃）bisadducts 4B和4E - Ĵ是动力学上更为朝向热逆狄尔斯-阿尔德碎裂比稳定是单（异苯并呋喃）C的加成物60，在溶液中和在固态下由以下方法测定1个ħ NMR光谱或热重分析。还提出了基于该工作可逆增溶其他富勒烯衍生物的方法。
• PROGRAMMED DEGRADATION OF POLYMERS DERIVED FROM BIOMASS
  申请人：Sivaguru Jayaraman

  公开号：US20160108172A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Novel photodegradable polymers derived from biomass are provided, together with methods of making and methods of using said polymers.

  提供了从生物质中衍生的新型光降解聚合物，以及制备和使用该聚合物的方法。
• Monomers from biomass
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US11220475B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质（如纤维素和木质素）中提取的化合物、形成此类化合物的方法以及使用此类化合物形成的聚合物和产品。